(2S,3R,5R)-5-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-2-(phenylmethoxy)-3-(triethylsilyloxy)hexan-1-ol | 250346-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,5R)-5-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-2-(phenylmethoxy)-3-(triethylsilyloxy)hexan-1-ol
• 英文别名: (2S,3R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenylmethoxy-3-triethylsilyloxyhexan-1-ol
• CAS: 250346-42-0
• 化学式: C₂₅H₄₈O₄Si₂
• 分子量: 468.825
• InChiKey: MQXZONCIYPYCQC-JRFVFWCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.75
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,5R)-5-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-2-(phenylmethoxy)-3-(triethylsilyloxy)hexan-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 四丙基高钌酸铵 、 Ti(OiPr)Cl3 、 胍 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.15h， 生成 (2'R,3'R,5'R)-2-[3-Acetoxy-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(phenylmethoxy)hexanoyl]-4,8-dimethoxy-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Analogues of Griseusin A

  摘要：

  [GRAPHICS]The synthesis of pyranonaphthoquinone-spiroacetals (3 and 4), which are synthetic analogues of the pyranonaphthoquinone antibiotic griseusin A (1) is reported. The oxygenated substituents on the spiroacetal ring were introduced onto the key naphthalene intermediate (5) using an anti asymmetric aldol reaction. The pyranonaphthoquinone skeleton was then assembled via furofuran annulation to naphthoquinone (22) to construct a furonaphthofuran ring followed by oxidative rearrangement to the furonaphthopyran ring.

  DOI：

  10.1021/ol991020c
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-butanol 在 咪唑 、 锂硼氢 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2S,3R,5R)-5-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-2-(phenylmethoxy)-3-(triethylsilyloxy)hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  萘甲酸钛合成灰黄霉素A类似物的方法

  摘要：

  描述了含有螺环酮的吡喃并萘醌抗生素格鲁菌素A 1的类似物的合成。关键的分离集中于萘酚21与醛12的羟烷基化。由恶唑烷酮5和（R）-醛6制备醛12。使用三氟甲磺酸锡（II）和四甲基乙二胺将恶唑烷酮5与醛6进行醛醇缩合，得到加合物8，其具有所需的2'，3'-抗3'，5'-顺式立体化学作为主要产物。Aldol加合物8然后将其转化为醛12。从萘酚生成的钛萘酚21用的TiCl 3 ö我镨然后，得到醇26在加入醛的12。醇26的氧化得到酮29，该酮29被乙酰化为乙酸酯31。将乙酸萘酚31转化为萘醌33，然后加入2-（三甲基甲硅烷氧基）呋喃，将呋喃呋喃环化到加合物34的1∶1不可分离的混合物中。硝酸铈铵对这种混合物加合物的氧化重排产生了三元醇35将其环化成螺环基团36a和36b的3.2∶1混合物，其中在C-3′处发生了差向异构。

  DOI：

  10.1039/a909243i

文献信息

• A titanium naphtholate approach for the synthesis of analogues of griseusin A †
  作者：Margaret A. Brimble、Michael R. Nairn、Josephine S. O. Park

  DOI：10.1039/a909243i

  日期：——

  oxazolidinone 5 with aldehyde 6 using tin(II) triflate and tetramethylethylenediamine afforded adduct 8 with the required 2′,3′-anti 3′,5′-syn stereochemistry as the major product. Aldol adduct 8 was then converted into aldehyde 12. The titanium naphtholate generated from naphthol 21 using TiCl3OiPr then afforded alcohol 26 upon addition of aldehyde 12. Oxidation of alcohol 26 afforded ketone 29 which underwent

  描述了含有螺环酮的吡喃并萘醌抗生素格鲁菌素A 1的类似物的合成。关键的分离集中于萘酚21与醛12的羟烷基化。由恶唑烷酮5和（R）-醛6制备醛12。使用三氟甲磺酸锡（II）和四甲基乙二胺将恶唑烷酮5与醛6进行醛醇缩合，得到加合物8，其具有所需的2'，3'-抗3'，5'-顺式立体化学作为主要产物。Aldol加合物8然后将其转化为醛12。从萘酚生成的钛萘酚21用的TiCl 3 ö我镨然后，得到醇26在加入醛的12。醇26的氧化得到酮29，该酮29被乙酰化为乙酸酯31。将乙酸萘酚31转化为萘醌33，然后加入2-（三甲基甲硅烷氧基）呋喃，将呋喃呋喃环化到加合物34的1∶1不可分离的混合物中。硝酸铈铵对这种混合物加合物的氧化重排产生了三元醇35将其环化成螺环基团36a和36b的3.2∶1混合物，其中在C-3′处发生了差向异构。
• Synthesis of Analogues of Griseusin A
  作者：Margaret A Brimble、Michael R. Nairn、Josephine Park

  DOI：10.1021/ol991020c

  日期：1999.11.1

  [GRAPHICS]The synthesis of pyranonaphthoquinone-spiroacetals (3 and 4), which are synthetic analogues of the pyranonaphthoquinone antibiotic griseusin A (1) is reported. The oxygenated substituents on the spiroacetal ring were introduced onto the key naphthalene intermediate (5) using an anti asymmetric aldol reaction. The pyranonaphthoquinone skeleton was then assembled via furofuran annulation to naphthoquinone (22) to construct a furonaphthofuran ring followed by oxidative rearrangement to the furonaphthopyran ring.