(2R,4S,5S,6R)-6-Allyl-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-4-methoxymethoxy-4-methyl-dihydro-pyran-3-one | 379692-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4S,5S,6R)-6-Allyl-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-4-methoxymethoxy-4-methyl-dihydro-pyran-3-one
• 英文别名: (2R,4S,5S,6R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-(methoxymethoxy)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methyl-6-prop-2-enyloxan-3-one
• CAS: 379692-68-9
• 化学式: C₃₆H₄₆O₇Si
• 分子量: 618.843
• InChiKey: OLMYUXZYZNMMNQ-YGROZJOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.45
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethylsilylmethyllithium 、 (2R,4S,5S,6R)-6-Allyl-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-4-methoxymethoxy-4-methyl-dihydro-pyran-3-one 在 cerium(III) chloride 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 以83%的产率得到[(2S,4R,5S,6R)-6-Allyl-5-(4-methoxy-benzyloxy)-4-methoxymethoxy-4-methyl-3-methylene-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy]-tert-butyl-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  一种新的基于碳水化合物的合成方法，用于单端孢霉烯。从d-半乳糖合成维鲁卡罗的双环BC核

  摘要：

  通过分子内的醛-烯丙基锡烷反应，由d-半乳糖制备了一种高级的双环BC中间体，可用于维鲁卡罗的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01366-1
• 作为产物：
  描述：

  1-deoxy-1-allyl-D-galactopyranoside 在 咪唑 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,4S,5S,6R)-6-Allyl-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-4-methoxymethoxy-4-methyl-dihydro-pyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  一种新的基于碳水化合物的合成方法，用于单端孢霉烯。从d-半乳糖合成维鲁卡罗的双环BC核

  摘要：

  通过分子内的醛-烯丙基锡烷反应，由d-半乳糖制备了一种高级的双环BC中间体，可用于维鲁卡罗的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01366-1

文献信息

• A new carbohydrate-based synthetic approach to trichothecenes. Synthesis of a bicyclic BC core of verrucarol from d-galactose
  作者：Mikhail S Ermolenko

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01366-1

  日期：2001.9

  An advanced bicyclic BC intermediate towards the total synthesis of verrucarol has been prepared from d-galactose via an intramolecular aldehyde–allylstannane reaction.

  通过分子内的醛-烯丙基锡烷反应，由d-半乳糖制备了一种高级的双环BC中间体，可用于维鲁卡罗的全合成。