Sodium; (2S,4S,5R,6R)-4-acetoxy-5-acetylamino-2-methoxycarbonyl-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-thiolate | 104556-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Sodium; (2S,4S,5R,6R)-4-acetoxy-5-acetylamino-2-methoxycarbonyl-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-thiolate
• 英文别名: sodium;(2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-methoxycarbonyl-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-thiolate
• CAS: 104556-70-9
• 化学式: C₂₀H₂₈NO₁₂S*Na
• 分子量: 529.498
• InChiKey: WHAZJLWDWRZCKW-RWXAGEDPSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.94
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  169.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Sodium; (2S,4S,5R,6R)-4-acetoxy-5-acetylamino-2-methoxycarbonyl-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-thiolate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (4-azido-2-nitrophenyl 5-acetamido-2,3,5-trideoxy-2-thio-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosid)onic acid
  参考文献：
  名称：

  唾液酸的叠氮芳基硫代糖苷。唾液酸酶和唾液酸结合蛋白的潜在光亲和探针

  摘要：

  通过用硫代乙酸钾处理N-乙酰神经氨酸甲酯的糖基氯，制备了唾液酸的叠氮基芳基硫代糖苷，作为分析唾液酸酶和唾液酸结合蛋白的潜在光亲和探针试剂，得到产率为70％ ，5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-2-S-乙酰基-2,3,5-三苯氧基-2-硫代-α-α-甘油-D-半乳糖-2-壬基吡喃磺酸根。硫代乙酸酯的选择性水解，然后与4-氟-3-硝基苯基叠氮化物缩合，O-脱乙酰化，并水解得到（4-叠氮基-2-硝基苯基）-5-乙酰氨基-2,3,5-三苯氧基-2 -硫代-α-D-甘油-D-半乳糖-2-壬基吡喃二磺酸。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)80132-0
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2-chloro-2-deoxyneuraminic acid methyl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 Sodium; (2S,4S,5R,6R)-4-acetoxy-5-acetylamino-2-methoxycarbonyl-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-thiolate
  参考文献：
  名称：

  唾液酸的叠氮芳基硫代糖苷。唾液酸酶和唾液酸结合蛋白的潜在光亲和探针

  摘要：

  通过用硫代乙酸钾处理N-乙酰神经氨酸甲酯的糖基氯，制备了唾液酸的叠氮基芳基硫代糖苷，作为分析唾液酸酶和唾液酸结合蛋白的潜在光亲和探针试剂，得到产率为70％ ，5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-2-S-乙酰基-2,3,5-三苯氧基-2-硫代-α-α-甘油-D-半乳糖-2-壬基吡喃磺酸根。硫代乙酸酯的选择性水解，然后与4-氟-3-硝基苯基叠氮化物缩合，O-脱乙酰化，并水解得到（4-叠氮基-2-硝基苯基）-5-乙酰氨基-2,3,5-三苯氧基-2 -硫代-α-D-甘油-D-半乳糖-2-壬基吡喃二磺酸。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)80132-0

文献信息

• Synthesis of an S-(α-sialosyl)-(2→9)-O-(α-sialosyl)-(2→3′)-β-lactosylceramide
  作者：Akira Hasegawa、Hirotsugu Ogawa、Hideharu Ishida、Makoto Kiso

  DOI：10.1016/0008-6215(92)84103-y

  日期：1992.2

  Neu5Ac residue in the ganglioside GM3 structure. Glycosylation of 2-(trimethylsilyl)ethyl O-(6-O-benzoyl-beta-D-galactopyranosyl)-(1----4)-2,6-di-O-benzoyl-beta-D -glucopyranoside with methyl (methyl 5-acetamido-4,7,8-tri-O-acetyl-9-bromo-3,5,9-trideoxy-D-glycero-alpha-D- galacto-2-nonulopyranosid)onate, which was prepared from methyl (methyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-alpha-D-galacto-2- nonulopyranosid)onate

  已经合成了神经节苷脂GD3类似物，其具有与神经节苷脂GM3结构中的Neu5Ac残基的C-9连接的N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac）残基α-硫糖苷。O-（6-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1 ---- 4）-2,6-二-O-苯甲酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷的2-（三甲基甲硅烷基）乙基糖基与甲基（5-5-乙酰氨基-4,7,8-三-O-乙酰基-9-溴-3,5,9-苯氧基氧基-D-甘油-α-D-半乳糖-2-壬基吡喃糖苷） （8,9-O-异丙基亚甲基化，O-乙酰化，异亚丙基基团的水解，选择性溴化，5-乙酰氨基-3,5-二脱氧-D-甘油-α-D-半乳糖-2-壬基吡喃甲基）甲基酸酯然后使用三氟甲磺酸二甲基（甲硫基）ulf（DMTST）作为促进剂进行O-乙酰化反应，得到α-唾液酰-（2 ---- 3'）-乳糖苷8。8的O-乙酰基衍生物与5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-2
• MATSUDZAKI, YUDZI;JOSIMURA, MASAXARU;ITO, MASAESI;SIDZIMA, JOSIYASU;OGVA,+
  作者：MATSUDZAKI, YUDZI、JOSIMURA, MASAXARU、ITO, MASAESI、SIDZIMA, JOSIYASU、OGVA,+

  DOI：——

  日期：——
• HASEGAWA, AKIRA;MORITA, MINORU;ITO, YUKIYASU;ISHIDA, HIDEHARU;KISO, MAKOT+, J. CARBOHYDR. CHEM., 9,(1990) N, C. 369-392
  作者：HASEGAWA, AKIRA、MORITA, MINORU、ITO, YUKIYASU、ISHIDA, HIDEHARU、KISO, MAKOT+

  DOI：——

  日期：——