(4R,5E,7S,8R)-4,7-bis(methoxymethoxy)hexadeca-1,5-dien-10,13-diyn-8-ol | 1143518-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R,5E,7S,8R)-4,7-bis(methoxymethoxy)hexadeca-1,5-dien-10,13-diyn-8-ol
• CAS: 1143518-98-2
• 化学式: C₂₀H₃₀O₅
• 分子量: 350.455
• InChiKey: VYBLGVLUJWTKOM-XNLJARTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5E,7S,8R)-4,7-bis(methoxymethoxy)hexadeca-1,5-dien-10,13-diyn-8-ol 在 喹啉 、 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (4R,5E,7S,8R,10Z,13Z)-4,7-bis(methoxymethoxy)hexadeca-1,5,10,13-tetraen-8-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of amphidinolactone A and its absolute configuration

  摘要：

  Asymmetric synthesis of amphidinolactone A, a cytotoxic macrolide from the Cultured dinoflagellate Amphidinium sp., has been accomplished. Absolute configuration of amphidinolactone A was concluded to be 1 from comparison of the NMR data and vertical bar x vertical bar(D) values of synthetic and natural amphidinolactone A. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.01.065
• 作为产物：
  描述：

  1,4-庚二炔 、 (2R)-2-[(1S,2E,4R)-1,4-bis(methoxymethoxy)hepta-2,6-dienyl]oxirane 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以99%的产率得到(4R,5E,7S,8R)-4,7-bis(methoxymethoxy)hexadeca-1,5-dien-10,13-diyn-8-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of amphidinolactone A and its absolute configuration

  摘要：

  Asymmetric synthesis of amphidinolactone A, a cytotoxic macrolide from the Cultured dinoflagellate Amphidinium sp., has been accomplished. Absolute configuration of amphidinolactone A was concluded to be 1 from comparison of the NMR data and vertical bar x vertical bar(D) values of synthetic and natural amphidinolactone A. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.01.065

文献信息

• Total synthesis of amphidinolactone A and its absolute configuration
  作者：Masahiro Hangyou、Haruaki Ishiyama、Yohei Takahashi、Takaaki Kubota、Jun’ichi Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.065

  日期：2009.4

  Asymmetric synthesis of amphidinolactone A, a cytotoxic macrolide from the Cultured dinoflagellate Amphidinium sp., has been accomplished. Absolute configuration of amphidinolactone A was concluded to be 1 from comparison of the NMR data and vertical bar x vertical bar(D) values of synthetic and natural amphidinolactone A. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.