1,4-庚二炔 | 66084-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 中文名称: 1,4-庚二炔
• 英文名称: 1,4-heptadiyne
• 英文别名: hepta-1,4-diyne
• CAS: 66084-38-6
• 化学式: C₇H₈
• mdl: MFCD00060949
• 分子量: 92.1405
• InChiKey: DQXFCUYDQCXRJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  62-63 °C(Press: 80 Torr)
• 密度：
  0.8086 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2901299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-庚二炔 在 吗啉 、 碘 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以81.3%的产率得到1-Iodo-1,4-heptadiyne
  参考文献：
  名称：

  信息素合成。第257部分：（2 E，4 Z，7 Z）-2,4,7-十二碳三烯酸甲酯和（E）-2,4,5-十四碳三烯酸甲酯（雄性豆角甲虫Acanthoscelides obtectus的信息素成分）的合成（说）

  摘要：

  （2 Z，5 Z）-2,5-辛二烯-1-醇的串联Dess-Martin氧化/维蒂希反应产生了新发现的（2 E，4 Z，7 Z）-2,4,7-癸三烯酸甲酯雄性干豆甲虫的信息素成分，而（±）-2,3-dodecadien-1-ol的信息素成分产生（±）-甲基（E）-2,4,5-十四碳三烯酸酯，是已知和主要的外消旋体信息素成分。还合成了（2 E，4 E，7 Z）-2,4,7-十碳三烯酸甲酯，它是绿藻酸代谢产物的甲酯。用Zn-Cu / EtOH还原2,5-辛二炔-1-醇可干净地得到（2 Z，5 Z）-2,5-辛二烯-1-醇。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.06.051
• 作为产物：
  描述：

  2-戊炔-1-醇 在 copper(l) iodide 、 potassium fluoride dihydrate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1,4-庚二炔
  参考文献：
  名称：

  Scalable synthesis of the pink gypsy moth Lymantria mathura sex pheromone (–)-mathuralure

  摘要：

  Mathuralure(1)是粉色鬼蛾Lymantria mathura的主要性信息素成分，这是一种对北美地区可能具有毁灭性的入侵物种。为了支持对这种蛾的种群监测，开发了克级合成（-）-mathuralure(1)的方法。该过程依赖于将炔基锂物种与氯环氧烷偶联，并在10步反应中以10%的收率提供天然产物。

  DOI：

  10.1139/cjc-2012-0376

文献信息

• 一种美国白蛾性信息素的合成方法
  申请人：上海有德化工科技有限公司

  公开号：CN107556150B

  公开（公告）日：2021-07-20

  本发明提供了一种美国白蛾性信息素的合成方法，以廉价易得的2‑炔丙醇为原料，高对映选择性、高产率地合成了美国白蛾性信息素a[(9S，10R)‑9，10‑环氧‑(3Z，6Z)‑3，6‑21碳二烯]，对映体过剩e.e.达到99以上。生产过程为更加安全、成本低、选择性更高、更节能、环保的美国白娥信息素的合成方法。
• Total Synthesis of α-Ketol Derivative of Linolenic Acid (KODA), a Flower-inducing Factor in<i>Lemna paucicostata</i>
  作者：Yoshihiro Yokokawa、Kouji Kobayashi、Mineyuki Yokoyama、Shosuke Yamamura

  DOI：10.1246/cl.2003.844

  日期：2003.9

  Racemic 9-hydroxy-10-oxo-12(Z),15(Z)-octadecadienoic acid [(±)-KODA] was synthesized via a coupling reaction between a diyne and an epoxide derived from methyl oleate as a key step. An optically active 9R-KODA was also synthesized by enantioselective lipase-catalyzed esterification of an allyl alcohol. Both synthetic (±)-KODA and 9R-KODA showed remarkable flower-inducing activity in Pharbitis nil.

  作为关键步骤，外消旋 9-羟基-10-氧代-12(Z),15(Z)-十八碳二烯酸 [(±)-KODA] 是通过二炔和衍生自油酸甲酯的环氧化物之间的偶联反应合成的。还通过对映选择性脂肪酶催化的烯丙醇酯化合成了光学活性 9R-KODA。合成的 (±)-KODA 和 9R-KODA 在 Pharbitis nil 中均显示出显着的花诱导活性。
• 茶尺蠖和灰茶尺蠖高效复配性诱芯
  申请人：常州大学

  公开号：CN113632793B

  公开（公告）日：2022-09-27

  本发明属于茶园害虫茶尺蠖和灰茶尺蠖生物防治领域，具体涉及一种茶尺蠖和灰茶尺蠖高效复配性诱芯。将(3Z,6Z,9Z)‑十八碳三烯与两种不同构型的(3Z,9Z)‑6,7‑环氧‑十八碳二烯和(3Z,6Z)‑9,10‑环氧‑十八碳二烯复配，得到一种高效复配性诱芯，该复配性诱芯对茶尺蠖和灰茶尺蠖具有显著提高的诱捕效果。
• Stereospecific Syntheses of Chiral Epoxides Bearing 1,4‐Diyne or 1,4‐Enyne Unit Via Alkylative Epoxide Rearrangement
  作者：Chao Che、Zhongning Zhang

  DOI：10.1081/scc-200043198

  日期：2004.1

  Abstract Stereospecific syntheses of a series of chiral epoxides bearing the 1,4‐diyne or 1,4‐enyne unit were achieved through alkylative epoxide rearrangement, which proceeded in two steps: 1) coupling of epoxy tosylate with alkynyltrifluoroborate; and 2) ring‐closure of the resulting intermediate.

  摘要 通过烷基化环氧化物重排实现了一系列带有 1,4-二炔或 1,4-烯炔单元的手性环氧化物的立体有择合成，该重排分两步进行：1) 环氧甲苯磺酸酯与炔基三氟硼酸酯偶联；和 2) 所得中间体的闭环。
• New Synthesis of the (3<i>Z</i>,6<i>Z</i>,9<i>S</i>,10<i>R</i>)-Isomers of 9,10-Epoxy-3,6-henicosadiene and 9,10-Epoxy-1,3,6-henicosatriene, Pheromone Components of the Female Fall Webworm Moth,<i>Hyphantria cunea</i>
  作者：Akira NAKANISHI、Kenji MORI

  DOI：10.1271/bbb.69.1007

  日期：2005.1

  (3Z,6Z,9S,10R)-9,10-Epoxy-3,6-henicosadiene (1) and (3Z,6Z,9S,10R)-9,10-epoxy-1,3,6-henicosatriene (5), pheromone components of the female fall webworm moth (Hyphantria cunea Drury), were synthesized by starting from (2S,3R)-2,3-epoxy-4-t-butyldimethylsilyloxy-1-butanol (8). Epoxide 8 was prepared by employing lipase-catalyzed asymmetric acetylation of (±)-8 as the key optical resolution step.

  (3Z,6Z,9S,10R)-9,10-环氧-3,6-henicosadiene(1)和(3Z,6Z,9S,10R)-9,10-环氧-1,3,6-henicosatriene(5)、这些信息素是由 (2S,3R)-2,3-环氧-4-叔丁基二甲基硅氧基-1-丁醇 (8) 开始合成的。环氧化物 8 是通过脂肪酶催化的 (±)-8 不对称乙酰化作为关键的光学解析步骤制备的。