9,9-dimethyl-2,3,9,9a-tetrahydro(1H)pyrrolo-<1,2-a>-indole | 135673-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9,9-dimethyl-2,3,9,9a-tetrahydro(1H)pyrrolo-<1,2-a>-indole
• 英文别名: 9,9-Dimethyl-2,3,9,9a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole；4,4-dimethyl-1,2,3,3a-tetrahydropyrrolo[1,2-a]indole
• CAS: 135673-33-5
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: LJAXZNCVMBXPBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-3,3-dimethyl-1,3-dihydro-indol-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氨 、 叔丁基锂 、 sodium 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.13h， 生成 9,9-dimethyl-2,3,9,9a-tetrahydro(1H)pyrrolo-<1,2-a>-indole
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular alkyllithium additions to lactams; a synthesis of 2,3,9,9a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indoles (pyrrolo[1,2-a]indolemnes) related to mitomycins

  摘要：

  5、8、10a和10b通过它们的锂衍生物环化，然后用氢化铝锂原位还原，分别得到吡咯并吲哚啉2和9以及吡啶并吲哚啉11a和11b。

  DOI：

  10.1039/c39910000892

文献信息

• Intramolecular alkyllithium additions to lactams; a synthesis of 2,3,9,9a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indoles (pyrrolo[1,2-a]indolemnes) related to mitomycins
  作者：John M. D. Storey、Clive McCarthy、Keith Jones

  DOI：10.1039/c39910000892

  日期：——

  Cyclisation of 5, 8, 10a and 10bvia their lithium derivatives followed by in situ reduction with lithium aluminium hydride gives pyrroloindolenines 2 and 9 and pyridinoindolenines 11a and 11b, respectively.

  5、8、10a和10b通过它们的锂衍生物环化，然后用氢化铝锂原位还原，分别得到吡咯并吲哚啉2和9以及吡啶并吲哚啉11a和11b。
• A route to the pyrrolo[1,2-a]indolenine ring system via intermolecular organolithium addition to an oxindole
  作者：Keith Jones、John M.D. Storey

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80407-5

  日期：1993.5

  A synthesis of the pyrrolo[1,2 a]indolenine 6 in four steps from N-benzyl-3,3-dimethyloxindole 2 is presented involving an organolithium addition to the oxindole carbonyl group. Additions of vinyllithiums to the oxindole 2 are presented.
• Intramolecular organolithium addition to indol-2(3H )-ones; an approach to the synthesis of pyrrolo[1,2-a]indoles and pyrido[1,2-a]indoles
  作者：Keith Jones、John M. D. Storey

  DOI：10.1039/a909548i

  日期：——

  Cyclisation of 3 and 10 by lithium–halogen exchange followed by reduction with lithium aluminium hydride gives pyrrolo[1,2-a]indoles 11 and 13 respectively. Similar treatment of bromides 4a and 4b gives pyrido[1,2-a]indoles 12a and 12b.

  通过锂-卤素交换反应将3和10环化，随后用锂铝氢还原，生成吡咯并[1,2-a]吲哚11和13。对溴化物4a和4b进行类似处理，得到吡啶并[1,2-a]吲哚12a和12b。