(2R,3S)-3-(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-phenyl-2H-pyran-4(3H)-one | 1187458-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-phenyl-2H-pyran-4(3H)-one
• 英文别名: (2R,3S)-6-phenyl-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-2,3-dihydropyran-4-one
• CAS: 1187458-74-7
• 化学式: C₂₆H₂₄O₄
• 分子量: 400.474
• InChiKey: WEYHKSPNSICCBQ-CLJLJLNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-phenyl-2H-pyran-4(3H)-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2R,3R,4R,6R)-3-(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-phenyltetrahydro-2H-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  吡喃型糖与芳基溴化物之间的微波辅助钯催化交叉偶联反应。2'-脱氧C-芳基-β-吡喃葡萄糖苷的合成

  摘要：

  在微波辐射下，在有5％mol钯（II）的二甲基甲酰胺溶液中，将苄基吡喃类吡喃糖与芳基溴化物偶合，以快速且立体定向的方式生成2'，3'-不饱和C-芳基-α-吡喃葡萄糖苷。通过2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌（DDQ）介导的氧化和立体选择性还原，将所得的C-芳基糖苷转化为2'-脱氧C-芳基-β-糖吡喃糖苷，进一步证明了该方法的合成适用性。。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.06.116
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三邻苄基半乳醛 在 1,10-菲罗啉 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 氧气 、 palladium diacetate 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R,3S)-3-(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-phenyl-2H-pyran-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过C-1芳基烯酮立体选择性制备β-芳基-C-糖苷的途径的开发。

  摘要：

  宽范围的烯酮衍生自d -glucal，d -galactal，升-rhamnal，d -rhamnal，和升-arabinal后行与各种芳基硼酸轴承供电子和在乙酸钯的存在吸电子基团的Heck耦合和1,10-菲咯啉。这些反应以良好的产率提供了合成上有用的C -1芳基烯酮。在优化的条件下，芳基硼酸和烯酮中分别存在的许多敏感官能团和保护基团保持完整。C -1芳基烯酮与Pd-C / H 2的立体选择性加氢提供2-脱氧芳基-C的β-异构体-糖苷具有优异的产率。所述C- 1芳基烯酮也被用来作为用于2-羟基β -芳基-的合成前体Ç -glycosides。以优异的产率实现了C -1芳基烯酮的区域选择性C -2卤化和乙烯基化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02843

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Reaction of Aryl Iodides and Glycal Enones: Application in the Preparation of Dapagliflozin Analogues
  作者：Adesh Kumar Singh、Rapelly Venkatesh、Vimlesh Kumar Kanaujiya、Varsha Tiwari、Jeyakumar Kandasamy

  DOI：10.1002/ejoc.202200023

  日期：2022.9.6

  A wide range of aryl iodides bearing electron-donating and withdrawing groups underwent oxidative C-1 arylation with enones derived from glycals in the presence of Pd(OAc)2 and AgNO3 under ligand-free conditions. The developed methodology was successfully applied in the preparation of dapagliflozin analogues (SGLT-2 inhibitor).

  在无配体条件下，在 Pd(OAc) 2和 AgNO 3存在下，各种带有给电子基团和吸电子基团的芳基碘化物与衍生自糖醛的烯酮发生氧化C -1 芳基化。所开发的方法成功地应用于制备达格列净类似物（SGLT-2 抑制剂）。
• Regioselective synthesis of 1,5-diarylpyrazole derivatives from hex-1-en-3-uloses
  作者：Po-Yen Chen、Wei-Tsung Huang、Min-Tsang Hsieh、Chih-Shiang Chang、Hui-Chang Lin

  DOI：10.1016/j.tet.2022.133070

  日期：2022.11

  1,5-diarylpyrazoles were synthesized by a two-step procedure starting from hex-1-en-3-uloses. The initial microwave-assisted oxidative Heck type C-glycosylation of hex-1-en-3-uloses with arylboronic acids in the presence of Pd(OAc)2 and DDQ afforded C-1 aryl enones. The resulting product further reacted with arylhydrazines in the presence of InCl3 and oxygen to give the 1,5-diarylpyrazoles in moderate

  1,5-二芳基吡唑是通过从 hex-1-en-3-uloses 开始的两步程序合成的。在 Pd(OAc) 2和 DDQ存在下，hex-1-en-3-uloses 与芳基硼酸的初始微波辅助氧化 Heck 型 C-糖基化得到C -1 芳基烯酮。所得产物在 InCl 3和氧气存在下进一步与芳基肼反应，得到 1,5-二芳基吡唑，产率中等至高（51-83%）。
• Palladium-Catalyzed Stereocontrolled Synthesis of Aryl-C-Glycosides from Arylboronic Acids and Glycal Enones Through 1,4-Conjugate Addition Reactions
  作者：Jeyakumar Kandasamy、Adesh Kumar Singh、Rapelly Venkatesh

  DOI：10.1055/a-2179-8669

  日期：2024.4

  4-Conjugate addition of arylboronic acids to the glycal enones delivered 2-deoxy-α-aryl-C-glycosides in good yields. The reaction was catalyzed by palladium acetate in the presence of trifluoroacetic acid and 1,10-phenanthroline. A wide range of glycal enones derived from d-glucal, d-galactal, and d-rhamnal participated in the coupling reaction with different arylboronic acids smoothly. Different protecting

  芳基硼酸与糖醛酸的 1,4-共轭加成反应以良好的产率生成 2-脱氧-α-芳基-C-糖苷。该反应在三氟乙酸和1,10-菲咯啉存在下由乙酸钯催化。来自d-葡萄糖、d-半乳糖和d-鼠李醛的多种糖醛烯酮顺利地参与了与不同芳基硼酸的偶联反应。包括苄基、乙酰基、新戊酰基和苯甲酰基在内的不同保护基团在优化条件下是相容的。
• Synthesis of aryl enopyranones directly from glycals and aromatic halides to access 2-deoxy-β-C-aryl glycosides
  作者：Irshad Ahmad Zargar、Bisma Rasool、S. K. Bappa、Debaraj Mukherjee

  DOI：10.1039/d4ob01172d

  日期：——

  An efficient synthesis of aryl enopyranones via an oxidative Heck-type coupling reaction between ether protected d/l-glycals and different aryl halides is developed. The synthesized aryl enopyranones were further transformed into medicinally important 2-deoxy-β-aryl-C-glycosides.