1,4-di(4-tert-butylphenyl)-2,5-di((4-tert-butylphenyl)acetylenyl)benzene | 1189561-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1,4-di(4-tert-butylphenyl)-2,5-di((4-tert-butylphenyl)acetylenyl)benzene
• 英文别名: 1,4-Bis(4-tert-butylphenyl)-2,5-bis[2-(4-tert-butylphenyl)ethynyl]benzene
• CAS: 1189561-87-2
• 化学式: C₅₀H₅₄
• 分子量: 654.979
• InChiKey: UGJOUKLQURWUAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.9
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-di(4-tert-butylphenyl)-2,5-di((4-tert-butylphenyl)acetylenyl)benzene 在 一氯化碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到3,10-di(tert-butyl)-5,12-di[4-(tert-butyl)phenyl]-6,13-diiododibenzo[a,h]anthracene
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis and Characterization of Dibenzo[a,m]rubicenes and Tetrabenzo[a,f,r,m]rubicenes

  摘要：

  We report an efficient synthesis of dibenzo[a,m]rubicenes and tetrabenzo[a,f,r,m]rubicenes involving ICL-mediated benzannulation of 1,4-diphenyl-2,5-dialkynylbenzene 5 as the key step. Preliminary data on the photophysical properties of these new indeno-PAHs are reported.

  DOI：

  10.1021/jo9015437
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-((2,5-dibromo-1,4-phenylene)bis(ethyne-2,1-diyl))bis(tert-butylbenzene) 、 4-叔丁基苯硼酸 在 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene 、 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以73%的产率得到1,4-di(4-tert-butylphenyl)-2,5-di((4-tert-butylphenyl)acetylenyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis and Characterization of Dibenzo[a,m]rubicenes and Tetrabenzo[a,f,r,m]rubicenes

  摘要：

  We report an efficient synthesis of dibenzo[a,m]rubicenes and tetrabenzo[a,f,r,m]rubicenes involving ICL-mediated benzannulation of 1,4-diphenyl-2,5-dialkynylbenzene 5 as the key step. Preliminary data on the photophysical properties of these new indeno-PAHs are reported.

  DOI：

  10.1021/jo9015437

文献信息

• Accessing extended and partially fused hexabenzocoronenes using a benzannulation–cyclodehydrogenation approach
  作者：Hasan Arslan、Fernando J. Uribe-Romo、Brian J. Smith、William R. Dichtel

  DOI：10.1039/c3sc51212f

  日期：——

  sequential benzannulation and cyclodehydrogenation (Scholl oxidation) of simple diaryl alkynes. The benzannulation reaction proceeds efficiently on highly congested substrates and with complete regioselectivity. Scholl oxidation of the resulting oligo(arylene)s proceeds without rearrangements and provides either fully fused or specific partially fused polycyclic aromatic hydrocarbon products. The partially

  描述了一种快速有效的方法来制备扩展的或部分稠合的六苯并并戊二烯衍生物。该方法基于简单的二芳基炔烃的顺序苯甲环化和环脱氢（Scholl氧化）。苯并环化反应在高度拥挤的底物上有效地进行，并具有完全的区域选择性。产生的低聚（亚芳基）的scholl氧化而没有重排，并且提供完全稠合的或特定的部分稠合的多环芳族烃产物。部分稠合的衍生物是一类新的扭曲的芳族体系，具有高溶解度，增强的可见光吸收和可逆的氧化还原过程。