4,4'-((2,5-dibromo-1,4-phenylene)bis(ethyne-2,1-diyl))bis(tert-butylbenzene) | 952676-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-((2,5-dibromo-1,4-phenylene)bis(ethyne-2,1-diyl))bis(tert-butylbenzene)
• 英文别名: 1,4-Dibromo-2,5-bis[2-(4-tert-butylphenyl)ethynyl]benzene
• CAS: 952676-72-1
• 化学式: C₃₀H₂₈Br₂
• 分子量: 548.36
• InChiKey: SPKFITKNEIQDEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  580.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-((2,5-dibromo-1,4-phenylene)bis(ethyne-2,1-diyl))bis(tert-butylbenzene) 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三氯硅烷 、 四丁基氟化铵 、 sulfur 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 1,4-bis(2-(4-tert-butylphenyl)ethynyl)-2,5-bis(2-(4-(diphenylphosphorothioyl)phenyl)ethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  双功能交的共轭发光膦和膦的衍生物：磷-cruciforms †

  摘要：

  交叉偶联的双功能物质，包括膦， 氧化膦， 硫化膦， nium 盐，磷叶立德和 金（I）膦复合体已经准备好了。已通过实验确定了该系列化合物的光物理特性，并与缺乏交叉共轭分支的较简单类似物进行了讨论/比较，并根据DFT计算对其进行了合理化。

  DOI：

  10.1039/b921895e
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴苯 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4,4'-((2,5-dibromo-1,4-phenylene)bis(ethyne-2,1-diyl))bis(tert-butylbenzene)
  参考文献：
  名称：

  双功能交的共轭发光膦和膦的衍生物：磷-cruciforms †

  摘要：

  交叉偶联的双功能物质，包括膦， 氧化膦， 硫化膦， nium 盐，磷叶立德和 金（I）膦复合体已经准备好了。已通过实验确定了该系列化合物的光物理特性，并与缺乏交叉共轭分支的较简单类似物进行了讨论/比较，并根据DFT计算对其进行了合理化。

  DOI：

  10.1039/b921895e

文献信息

• Copper-Catalyzed Tandem Synthesis of Indolo-, Pyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines, Naphthyridines and Bisindolo/Pyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines via Hydroamination of <i>ortho</i>-Haloarylalkynes Followed by C-2 Arylation
  作者：Akhilesh K. Verma、Rajeev R. Jha、Ritu Chaudhary、Rakesh K. Tiwari、Kotla Siva K. Reddy、Abhinandan Danodia

  DOI：10.1021/jo301572p

  日期：2012.9.21

  An efficient approach for the copper-catalyzed regioselective tandem synthesis of diversely substituted indolo[2,1-a]isoquinolines 11a–r, pyrrolo[2,1-a]isoquinolines 12a–d, and indolo-, pyrrolo[2,1-f][1,6]naphthyridines 14a–f via preferential addition of the heterocyclic amines onto the ortho-haloarylalkynes over N-arylation followed by intramolecular C-2 arylation is described. The scope of the developed

  一种铜取代的吲哚并[2,1- a ]异喹啉11a – r，吡咯并[ 2,1 - a ]异喹啉12a – d和吲哚- ，吡咯并[2,1- ]铜催化区域选择性串联合成的有效方法。描述了通过优先将杂环胺加到邻-卤代芳基炔烃上而不是N-芳基化然后分子内C-2芳基化的f ] [1,6]萘啶14a - f。所开发化学方法的范围已成功扩展到直接合成双吲哚-，吡咯并[2,1- a ]异喹啉15a– g是双吲哚并[1,2- a ]喹啉的区域异构体，用作有机单晶场效应晶体管。羟甲基苯并三唑是一种廉价且空气稳定的化合物，已被用作配体，可将简单，易于获得的起始原料一步转化为一类有趣的杂环化合物。
• Persistent <i>peri</i> ‐Heptacene: Synthesis and In Situ Characterization
  作者：M. R. Ajayakumar、Ji Ma、Andrea Lucotti、Karl Sebastian Schellhammer、Gianluca Serra、Evgenia Dmitrieva、Marco Rosenkranz、Hartmut Komber、Junzhi Liu、Frank Ortmann、Matteo Tommasini、Xinliang Feng

  DOI：10.1002/anie.202102757

  日期：2021.6.14

  systems of zigzag-edged graphene nanoribbons for potential applications in nanoelectronics and spintronics. However, the synthesis of n-PAs larger than peri-tetracene remains challenging because of their intrinsic open-shell character and high reactivity. Presented here is the synthesis of a hitherto unknown n-PA, that is, peri-heptacene (7-PA), in which the reactive zigzag edges are kinetically protected

  n-peri-Acenes (n-PAs) 作为锯齿形边缘石墨烯纳米带的模型系统，在纳米电子学和自旋电子学中的潜在应用引起了人们的兴趣。然而，由于其固有的开壳特性和高反应性，合成大于并四苯的 n-PA 仍然具有挑战性。这里介绍的是迄今为止未知的 n-PA 的合成，即，peri-heptacene ( 7-PA )，其中反应性锯齿形边缘受到八个 4-tBu-C 6 H 4基团的动力学保护。7-PA的形成通过高分辨率质谱和原位 FT-拉曼光谱进行了验证。7-PA显示出 1.01 eV 的窄光学能隙并表现出持久的稳定性 ( t 1/2≈25 分钟）在惰性条件下。此外，电子自旋共振测量和理论研究表明，7-PA具有开壳特征和显着的四价特征。该策略可被视为构建下一代 (3 N +1)-PA（其中N ≥ 3 ）的模块化方法 。
• One‐Pot Synthesis of Boron‐Doped Polycyclic Aromatic Hydrocarbons via 1,4‐Boron Migration
  作者：Jin‐Jiang Zhang、Man‐Chung Tang、Yubin Fu、Kam‐Hung Low、Ji Ma、Lin Yang、Jan J. Weigand、Junzhi Liu、Vivian Wing‐Wah Yam、Xinliang Feng

  DOI：10.1002/anie.202011237

  日期：2021.2.8

  Herein, we demonstrate a novel one‐pot synthetic method towards a series of boron‐doped polycyclic aromatic hydrocarbons (B‐PAHs, 1 a–1 o), including hitherto unknown B‐doped zethrene derivatives, from ortho‐aryl substituted diarylalkynes with high atom efficiency and broad substrate scopes. A reaction mechanism is proposed based on the experimental investigation together with the theoretical calculations

  在此，我们展示了一种新颖的一锅法合成一系列硼掺杂多环芳烃（B-PAHs，1a - 1o），包括迄今为止未知的B掺杂氮烯衍生物，该方法由邻位芳基取代的二芳基炔烃合成，具有高原子效率和广泛的底物范围。基于实验研究和理论计算，提出了一种反应机理，其中涉及独特的 1,4-硼迁移过程。通过 X 射线晶体学、循环伏安法、紫外/可见光吸收和荧光光谱对所得台式稳定的 B-PAH 进行了彻底研究。进一步制备了基于1f和1k的蓝色和绿色有机发光二极管（OLED）器件，展示了B-PAHs在有机光电子学中的广阔应用潜力。
• Microwave-assisted synthesis of 4,9-linked pyrene-based ladder conjugated polymers
  作者：Xiaoxiao Shen、Yonggang Wu、Libin Bai、Hongchi Zhao、Xinwu Ba

  DOI：10.1002/pola.28494

  日期：2017.4.15

  Pyrene‐based precursor polymer was synthesized with microwave assistance. F3CCOOH and MoCl5 were used to enlarge the conjugated system of the precursor polymer and a ladder conjugated polymer was obtained. With the enlargement, the UV and PL spectra show remarkable red‐shifts, indicating that the intramolecular cyclization reactions were successful.

  microwave基前体聚合物是在微波辅助下合成的。用F 3 CCOOH和MoCl 5扩大前体聚合物的共轭体系，得到梯形共轭聚合物。随着放大，UV和PL光谱显示出明显的红移，表明分子内环化反应是成功的。
• Toward Full Zigzag-Edged Nanographenes: <i>peri</i>-Tetracene and Its Corresponding Circumanthracene
  作者：M. R. Ajayakumar、Yubin Fu、Ji Ma、Felix Hennersdorf、Hartmut Komber、Jan J. Weigand、Alexey Alfonsov、Alexey A. Popov、Reinhard Berger、Junzhi Liu、Klaus Müllen、Xinliang Feng

  DOI：10.1021/jacs.8b03711

  日期：2018.5.23

  Zigzag-edged nanographene with two rows of fused linear acenes, called as n-peri-acene (n-PA), is considered as a potential building unit in the arena of organic electronics. n-PAs with four (peri-tetracene, 4-PA), five (peri-pentacene, 5-PA) or more benzene rings in a row have been predicted to show open-shell character, which would be attractive for the development of unprecedented molecular spintronics. However, solution-based synthesis of open-shell n-PA has thus far not been successful because of the poor chemical stability. Herein we demonstrated the synthesis and characterization of the hitherto unknown 4-PA by a rational strategy in which steric protection of the zigzag edges playing a pivotal role. The obtained 4-PA possesses a singlet biradical character (y(0) = 72%) and exhibits remarkable persistent stability with a half-life time (t(1/2)) of similar to 3 h under ambient conditions. UV-vis-NIR and electrochemical measurements reveal a narrow optical/electrochemical energy gap (1.11 eV) for 4-PA. Moreover, the bay regions of 4-PA enable the efficient 2-fold Diels-Alder reaction, yielding a novel full zigzag-edged circumanthracene.

表征谱图