(2R,3S,4R)-1-benzyl 2-methyl 4-fluoro-3-methylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 1610036-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-1-benzyl 2-methyl 4-fluoro-3-methylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: 1-benzyl 2-methyl (2R,3S,4R)-4-fluoro-3-methylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate；1-O-benzyl 2-O-methyl (2R,3S,4R)-4-fluoro-3-methylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1610036-76-4
• 化学式: C₁₅H₁₈FNO₄
• 分子量: 295.311
• InChiKey: OCRFKVGZNBDHKW-KGYLQXTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-1-benzyl 2-methyl 4-fluoro-3-methylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 copper(l) iodide 、 锂硼氢 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正丁醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 19.0h， 生成 ((2R,3S,4R)-1-(4-(((3R,4R)-1-(5-chloro-2-methoxypyridin-4-yl)-3-methylpiperidin-4-yl)oxy)phenyl)-4-fluoro-3-methylpyrrolidin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Optimization of physicochemical properties of pyrrolidine GPR40 AgoPAMs results in a differentiated profile with improved pharmacokinetics and reduced off-target activities

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117273
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl 2-methyl (2R,3S,4S)-4-(benzoyloxy)-3-methylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 二乙胺基三氟化硫 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (2R,3S,4R)-1-benzyl 2-methyl 4-fluoro-3-methylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Optimization of physicochemical properties of pyrrolidine GPR40 AgoPAMs results in a differentiated profile with improved pharmacokinetics and reduced off-target activities

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117273

文献信息

• [EN] PYRROLIDINE GPR40 MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS PYRROLIDINES DE GPR40
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2014078609A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  The present invention provides compounds of Formula (I): or a stereoisomer, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein all of the variables are as defined herein. These compounds are GPR40 G protein-coupled receptor modulators which may be used as medicaments.

  本发明提供了式(I)的化合物：或其立体异构体，或其药物可接受的盐，其中所有变量均如本文所述定义。这些化合物是GPR40 G蛋白偶联受体的调节剂，可用作药物。