Diethyl N-<4-<1-hydroxy-3-(2-(pivaloylamino)-3,4-dihydro-4-oxo-5,6,7,8-tetrahydropyrido<2,3-d>pyrimidin-6-yl)prop-2-yl>benzoyl>-L-glutamate | 127322-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Diethyl N-<4-<1-hydroxy-3-(2-(pivaloylamino)-3,4-dihydro-4-oxo-5,6,7,8-tetrahydropyrido<2,3-d>pyrimidin-6-yl)prop-2-yl>benzoyl>-L-glutamate
• 英文别名: diethyl N-[4-{1-hydroxy-3-(2-pivaloylamino-4-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidin-6-yl)prop-2-yl}benzoyl]glutamate；diethyl (2S)-2-[[4-[1-[2-(2,2-dimethylpropanoylamino)-4-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-3H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-6-yl]-3-hydroxypropan-2-yl]benzoyl]amino]pentanedioate
• CAS: 127322-59-2
• 化学式: C₃₁H₄₃N₅O₈
• 分子量: 613.711
• InChiKey: LBVXBFBHRGWIDA-HCPAQRILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl N-<4-<1-hydroxy-3-(2-(pivaloylamino)-3,4-dihydro-4-oxo-5,6,7,8-tetrahydropyrido<2,3-d>pyrimidin-6-yl)prop-2-yl>benzoyl>-L-glutamate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 72.0h， 以78%的产率得到10-(Hydroxymethyl)-5,10-dideaza-5,6,7,8-tetrahydrofolic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 10-(Hydroxymethyl)-5,10-dideaza-5,6,7,8-tetrahydrofolic Acid, a Potent New Analog of DDATHF (Lometrexol)

  摘要：

  A synthesis of 10-(hydroxymethyl)-5,10-dideaza-5,6,7,8-tetrahydrofolic acid [as a mixture of four diastereomers] is described. Substantial cytotoxicity was observed for this new analogue of DDATHF (Lometrexol).

  DOI：

  10.1021/jo00102a040
• 作为产物：
  描述：

  2-pivaloyl-6-bromo-5-deazapterin 在 喹啉 、 platinum(IV) oxide 、 palladium diacetate 、 Pd-BaSO₄ 、 palladium dichloride 盐酸 、 copper(l) iodide 、 氢气 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 60.67h， 生成 Diethyl N-<4-<1-hydroxy-3-(2-(pivaloylamino)-3,4-dihydro-4-oxo-5,6,7,8-tetrahydropyrido<2,3-d>pyrimidin-6-yl)prop-2-yl>benzoyl>-L-glutamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 10-(Hydroxymethyl)-5,10-dideaza-5,6,7,8-tetrahydrofolic Acid, a Potent New Analog of DDATHF (Lometrexol)

  摘要：

  A synthesis of 10-(hydroxymethyl)-5,10-dideaza-5,6,7,8-tetrahydrofolic acid [as a mixture of four diastereomers] is described. Substantial cytotoxicity was observed for this new analogue of DDATHF (Lometrexol).

  DOI：

  10.1021/jo00102a040

文献信息

• N-(4-(1-hydroxy-3-(5
  申请人：The Trustees of Princeton University

  公开号：US04883799A1

  公开（公告）日：1989-11-28

  N-[4-1-Hydroxy-3-(2-amino-4-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimid in-6-yl)prop-2-yl )benzoyl]-glutamic acid, it salts, and derivatives thereof, have an inhibitory effect on one or more enzymes which utilize folic acid and can be used, alone or in combination, to inhibit the growth of those neoplasms which otherwise depend upon the enzymes so inhibited. The compounds can be prepared through catalytic hydrogenation of a protected derivative of N-[4-1-hydroxy-3-(2-amino-4-hydroxy-pyrido[2,3-d]pyrimidin-6-yl)prop-2-en -2-yl)benzoyl]glutamic acid and removal of the protecting groups.

  N-[4-1-羟基-3-(2-氨基-4-羟基-5,6,7,8-四氢吡咯[2,3-d]嘧啶-6-基)丙基}苯甲酰基]-谷氨酸及其盐和衍生物，对利用叶酸的一个或多个酶具有抑制作用，并可单独或联合使用以抑制依赖于被抑制的酶的肿瘤的生长。该化合物可通过对N-[4-1-羟基-3-(2-氨基-4-羟基-吡咯[2,3-d]嘧啶-6-基)丙烯基}苯甲酰基]谷氨酸的保护衍生物进行催化氢化和去除保护基来制备。
• US4883799A
  申请人：——

  公开号：US4883799A

  公开（公告）日：1989-11-28
• Synthesis of 10-(Hydroxymethyl)-5,10-dideaza-5,6,7,8-tetrahydrofolic Acid, a Potent New Analog of DDATHF (Lometrexol)
  作者：Edward C. Taylor、Cheol-min Yoon

  DOI：10.1021/jo00102a040

  日期：1994.11

  A synthesis of 10-(hydroxymethyl)-5,10-dideaza-5,6,7,8-tetrahydrofolic acid [as a mixture of four diastereomers] is described. Substantial cytotoxicity was observed for this new analogue of DDATHF (Lometrexol).