1,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-phenylthio-D-lyxo-hex-1-enitol | 125710-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-phenylthio-D-lyxo-hex-1-enitol
• 英文别名: 2-(phenylthio)-3,4,6-tri-O-benzyl-D-galactal；(2R,3S,4S)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-5-phenylsulfanyl-3,4-dihydro-2H-pyran
• CAS: 125710-62-5
• 化学式: C₃₃H₃₂O₄S
• 分子量: 524.681
• InChiKey: LEJSQTQSKCTTAT-NGYIUDBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-phenylthio-D-lyxo-hex-1-enitol 在 Raney nickel W₂ 吡啶 、 sodium hydroxide 、 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 trimethylsilyl 3,7-anhydro-2,5,6,8-tetra-O-benzyl-α,β-D-threo-L-galacto-octofuranoside-(1,4)
  参考文献：
  名称：

  Maier, Sibylle; Preuss, Rainer; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 5, p. 483 - 489

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三邻苄基半乳醛 、 苯磺酰氯 在 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到1,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-phenylthio-D-lyxo-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  在三苯基膦存在下使用芳基磺酰氯对糖醛进行区域选择性直接亚磺酰化：获得 C2-硫芳基糖苷

  摘要：

  开发了通过使用各种廉价且易于获得的芳基磺酰氯作为硫源来产生不同的 C2 - S-芳基糖苷的直接三苯基膦介导的糖醛区域选择性亚磺酰化。值得注意的是，该协议的特点提供了一个更温和、更容易的操作程序，以及广泛的底物范围，在 C-2 处具有完全的区域选择性。实验和 DFT 计算支持所提出的形成C2- S-芳基糖苷的机制和区域选择性。

  DOI：

  10.1039/d1nj05228d

文献信息

• MAIER, SIBYLLE;PREUSS, RAINER;SCHMIDT, RICHARD R., LIEBIGS ANN. CHEM.,(1990) N, C. 483-489
  作者：MAIER, SIBYLLE、PREUSS, RAINER、SCHMIDT, RICHARD R.

  DOI：——

  日期：——
• SCHMIDT, RICHARD R.;PREUSS, RAINER;BETZ, RAINER, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 52, 6591-6594
  作者：SCHMIDT, RICHARD R.、PREUSS, RAINER、BETZ, RAINER

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective direct sulfenylation of glycals using arylsulfonyl chlorides in the presence of triphenylphosphine: access to C2-thioaryl glycosides
  作者：Harikesh Kumar、Atul Dubey、Gurudayal Prajapati、Ruchir Kant、Ravi S. Ampapathi、Pintu Kumar Mandal

  DOI：10.1039/d1nj05228d

  日期：——

  Direct triphenylphosphine-mediated regioselective sulfenylation of glycals by using various cheap and easily available aryl sulfonyl chlorides as a sulfur source to generate different C2-S-aryl-glycosides was developed. Notably, the features of this protocol offer a milder and easier operational procedure, and broad substrate scope with complete regioselectivity at C-2. Experiments and DFT calculations

  开发了通过使用各种廉价且易于获得的芳基磺酰氯作为硫源来产生不同的 C2 - S-芳基糖苷的直接三苯基膦介导的糖醛区域选择性亚磺酰化。值得注意的是，该协议的特点提供了一个更温和、更容易的操作程序，以及广泛的底物范围，在 C-2 处具有完全的区域选择性。实验和 DFT 计算支持所提出的形成C2- S-芳基糖苷的机制和区域选择性。
• Maier, Sibylle; Preuss, Rainer; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 5, p. 483 - 489
  作者：Maier, Sibylle、Preuss, Rainer、Schmidt, Richard R.

  DOI：——

  日期：——