(2R,3S,4R)-benzyl 4-fluoro-2-(hydroxymethyl)-3-methylpyrrolidine-1-carboxylate | 1610036-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-benzyl 4-fluoro-2-(hydroxymethyl)-3-methylpyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: benzyl (2R,3S,4R)-4-fluoro-2-(hydroxymethyl)-3-methylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1610036-77-5
• 化学式: C₁₄H₁₈FNO₃
• 分子量: 267.3
• InChiKey: ULVQUNMZQVDKON-WXHSDQCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-benzyl 4-fluoro-2-(hydroxymethyl)-3-methylpyrrolidine-1-carboxylate 在 copper(l) iodide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ((2R,3S,4R)-1-(4-(((3R,4R)-1-(5-chloro-2-methoxypyridin-4-yl)-3-methylpiperidin-4-yl)oxy)phenyl)-4-fluoro-3-methylpyrrolidin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Optimization of physicochemical properties of pyrrolidine GPR40 AgoPAMs results in a differentiated profile with improved pharmacokinetics and reduced off-target activities

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117273
• 作为产物：
  描述：

  反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯盐酸盐 在 咪唑 、 锂硼氢 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 二乙胺基三氟化硫 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 55.25h， 生成 (2R,3S,4R)-benzyl 4-fluoro-2-(hydroxymethyl)-3-methylpyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Optimization of physicochemical properties of pyrrolidine GPR40 AgoPAMs results in a differentiated profile with improved pharmacokinetics and reduced off-target activities

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117273

文献信息

• [EN] PYRROLIDINE GPR40 MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS PYRROLIDINES DE GPR40
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2014078609A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  The present invention provides compounds of Formula (I): or a stereoisomer, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein all of the variables are as defined herein. These compounds are GPR40 G protein-coupled receptor modulators which may be used as medicaments.

  本发明提供了式(I)的化合物：或其立体异构体，或其药物可接受的盐，其中所有变量均如本文所述定义。这些化合物是GPR40 G蛋白偶联受体的调节剂，可用作药物。