(2S)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-1,2-di-O-(p-methoxybenzylidene)-1,2-pentanediol | 603040-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2S)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-1,2-di-O-(p-methoxybenzylidene)-1,2-pentanediol
• 英文别名: (4S)-4-(1'-tert-butyldimethylsiloxypropane-3'-yl)-2-(p-methoxyphenyl)-1,3-dioxolane；tert-butyl-[3-[(4S)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxolan-4-yl]propoxy]-dimethylsilane
• CAS: 603040-46-6
• 化学式: C₁₉H₃₂O₄Si
• 分子量: 352.546
• InChiKey: HHDWNQDCQQRLDV-ZENAZSQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-1,2-di-O-(p-methoxybenzylidene)-1,2-pentanediol 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到(2S)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-2-(p-methoxybenzyloxy)pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  全合成和确定胍基胺B和C2的绝对构型。

  摘要：

  本文介绍了胍基亚胺的绝对构型的测定，其是细菌的III型分泌系统（TTSS）抑制剂的新型环状胍基天然产物。任何会中断细菌TTSS的化合物都可能是理想的抗感染药。可靠的不对称合成胍基亚胺揭示了它们的绝对构型，如果没有这种合成方法就无法确定。我们的报告不仅描述了标题化合物的不对称全合成，而且还证明了三取代的哌嗪酮核的新颖简明合成方法为光学纯形式。我们的方法的新功能是分子内S（N）2环化，使用PPh（3）和I（2）构造独特的5元环胍亚结构。

  DOI：

  10.1002/chem.200801024
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-1,2,5-pentanetriol 在 咪唑 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-1,2-di-O-(p-methoxybenzylidene)-1,2-pentanediol
  参考文献：
  名称：

  胞嘧啶D的全合成及其仿生转化为胞嘧啶M，O和Q

  摘要：

  描述了从1-谷氨酸开始的胞嘧啶D的全合成。通过Shiina酯化成功地实现了对包含（E）-构型双键的10元内酯的关键大内酯化。胞嘧啶D向其双环衍生物M，O和Q的转化在温和条件下完成，这为提出的生物合成假说提供了支持。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02193

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS PHARMACEUTICALS<br/>[FR] COMPOSES MACROCYCLIQUES UTILES COMME PRODUITS PHARMACEUTIQUES
  申请人：EISAI CO LTD

  公开号：WO2003076424A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  The present invention provides compounds having formula (I), and additionally provides methods for the synthesis thereof and methods for the use thereof in the treatment of various disorders including inflammatory or autoimmune disorders, and disorders involving malignancy or increased angiogenesis, wherein R1 -R11, t, X, Y, Z, and n are as defined herein.

  本发明提供具有式（I）的化合物，并另外提供其合成方法以及在治疗包括炎症性或自身免疫性疾病、恶性肿瘤或增加血管生成等各种疾病中使用的方法，其中R1-R11、t、X、Y、Z和n如本文所定义。
• Total Synthesis and Determination of the Absolute Configuration of Guadinomines B and C₂
  作者：Tomoyasu Hirose、Toshiaki Sunazuka、Satoshi Tsuchiya、Toshiaki Tanaka、Yasuhiro Kojima、Ryuma Mori、Masato Iwatsuki、Satoshi Ōmura

  DOI：10.1002/chem.200801024

  日期：2008.9.19

  describes the determination of the absolute configurations of the guadinomines, which are novel cyclic guanidyl natural products that are inhibitors of the type III secretion system (TTSS) of bacteria. Any compound that interrupts the TTSS of bacteria is potentially an ideal anti-infectious drug. The reliable asymmetric synthesis of guadinomines has revealed their absolute configurations, which could

  本文介绍了胍基亚胺的绝对构型的测定，其是细菌的III型分泌系统（TTSS）抑制剂的新型环状胍基天然产物。任何会中断细菌TTSS的化合物都可能是理想的抗感染药。可靠的不对称合成胍基亚胺揭示了它们的绝对构型，如果没有这种合成方法就无法确定。我们的报告不仅描述了标题化合物的不对称全合成，而且还证明了三取代的哌嗪酮核的新颖简明合成方法为光学纯形式。我们的方法的新功能是分子内S（N）2环化，使用PPh（3）和I（2）构造独特的5元环胍亚结构。
• Total Synthesis of Cytospolide D and Its Biomimetic Conversion to Cytospolides M, O, and Q
  作者：Gunnar Ehrlich、Christian B. W. Stark

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02193

  日期：2016.10.7

  A total synthesis of cytospolide D, starting from l-glutamic acid, is described. The critical macrolactonization to the 10-membered lactone containing an (E)-configured double bond was successfully achieved by Shiina esterification. Conversion of cytospolide D to its bicyclic derivatives M, O, and Q was accomplished under mild conditions, lending support to the proposed biosynthetic hypothesis.

  描述了从1-谷氨酸开始的胞嘧啶D的全合成。通过Shiina酯化成功地实现了对包含（E）-构型双键的10元内酯的关键大内酯化。胞嘧啶D向其双环衍生物M，O和Q的转化在温和条件下完成，这为提出的生物合成假说提供了支持。