methyl (2S)-2-[[4-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-2-methoxyoxan-3-yl]amino]-4-oxobutanoyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoate | 1154041-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[[4-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-2-methoxyoxan-3-yl]amino]-4-oxobutanoyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 1154041-05-0
• 化学式: C₂₉H₃₇N₃O₁₂
• 分子量: 619.626
• InChiKey: GZEZYCZTWLDQEU-MCTOQGEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  198
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,4-dinitrophenylsulfonamido)-β-D-glucopyranoside 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以31.3 mg的产率得到methyl (2S)-2-[[4-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-2-methoxyoxan-3-yl]amino]-4-oxobutanoyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  基于环状单硫代酸酐的化学原理，一锅合成不对称的二酰胺。糖脂肽合成的范围和局限性及其应用

  摘要：

  胺打开环状一硫代酸酐可方便地进入酰胺基硫代酸，酰胺基硫代酸可被2,4-二硝基苯磺酰胺，电子缺陷性叠氮化物或在桑格氏试剂存在下被胺原位捕获，在每种情况下均导致不对称的二酰胺一锅三分量的耦合顺序 单硫代马来酸酐和双官能亲核试剂（如氨基硫醇）的使用提供了杂环酰胺的使用。环状一硫代酸酐对醇的低反应性使得能够使用甲醇作为溶剂，并且消除了在各种反应组分中保护醇的需要。的反应Ñ苄氧基羰基升-天冬氨酸单硫代酸酐与未保护的糖基胺，然后用N-磺酰基氨基酸衍生物捕获硫酸中间体，导致糖基化肽的三组分收敛合成。

  DOI：

  10.1021/jo900532e