2-((2R,4aS,6R,9aR)-2-Allyl-8-triethylsilanyl-4a,6,9,9a-tetrahydro-2H-1,5-dioxa-benzocyclohepten-6-yl)-ethanol | 299403-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-((2R,4aS,6R,9aR)-2-Allyl-8-triethylsilanyl-4a,6,9,9a-tetrahydro-2H-1,5-dioxa-benzocyclohepten-6-yl)-ethanol
• 英文别名: 2-[(2R,4aS,6R,9aR)-2-prop-2-enyl-8-triethylsilyl-4a,6,9,9a-tetrahydro-2H-pyrano[3,2-b]oxepin-6-yl]ethanol
• CAS: 299403-78-4
• 化学式: C₂₀H₃₄O₃Si
• 分子量: 350.574
• InChiKey: IZARTMMBLNFYFU-IZBJGVDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2R,4aS,6R,9aR)-2-Allyl-8-triethylsilanyl-4a,6,9,9a-tetrahydro-2H-1,5-dioxa-benzocyclohepten-6-yl)-ethanol 在 正丁基锂 、 jones reagent 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 bis(2,4,6-trimethylpyridine)iodine(I) hexafluorophosphate 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Benzoic acid (2R,4aS,6R,7S,9aR)-2-allyl-6-((Z)-pent-2-en-4-ynyl)-4a,6,7,9a-tetrahydro-2H-1,5-dioxa-benzocyclohepten-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  乙炔钴配合物和乙烯基硅烷策略在雪茄毒素（D）EF类似物的合成中

  摘要：

  已通过乙炔钴络合物和乙烯基硅烷策略探索了合成雪茄毒素（D）EF类似物的合成途径。合成中的中心反应是：（i）由乙炔钴配合物介导的醚环形成，和（ii）内乙炔钴配合物解聚为乙烯基硅烷或烯烃。还描述了环氧硅烷向烯丙醇的异常重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00988-6
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,6R)-6-Allyl-3-(1-ethoxy-ethoxy)-2-prop-2-ynyl-3,6-dihydro-2H-pyran 在 正丁基锂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-((2R,4aS,6R,9aR)-2-Allyl-8-triethylsilanyl-4a,6,9,9a-tetrahydro-2H-1,5-dioxa-benzocyclohepten-6-yl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  乙炔钴配合物和乙烯基硅烷策略在雪茄毒素（D）EF类似物的合成中

  摘要：

  已通过乙炔钴络合物和乙烯基硅烷策略探索了合成雪茄毒素（D）EF类似物的合成途径。合成中的中心反应是：（i）由乙炔钴配合物介导的醚环形成，和（ii）内乙炔钴配合物解聚为乙烯基硅烷或烯烃。还描述了环氧硅烷向烯丙醇的异常重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00988-6

文献信息

• Acetylene cobalt complex and vinylsilane strategy in the synthesis of ciguatoxin (D)EF analog
  作者：Kazunobu Kira、Minoru Isobe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00988-6

  日期：2000.7

  A synthetic route to the (D)EF analog of ciguatoxin has been explored through acetylene cobalt complex and vinylsilane strategy. The central reactions in the synthesis are: (i) ether ring formation mediated by acetylene cobalt complex and (ii) decomplexation of the endo-acetylene cobalt complexes to vinylsilanes or olefins. Unusual rearrangement of epoxy-silane to allylic alcohol is also described

  已通过乙炔钴络合物和乙烯基硅烷策略探索了合成雪茄毒素（D）EF类似物的合成途径。合成中的中心反应是：（i）由乙炔钴配合物介导的醚环形成，和（ii）内乙炔钴配合物解聚为乙烯基硅烷或烯烃。还描述了环氧硅烷向烯丙醇的异常重排。