2,4,5-tris(acetyloxy)-7,8-dichlorobicyclo[4.2.0]oct-3-yl acetate | 865089-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: 2,4,5-tris(acetyloxy)-7,8-dichlorobicyclo[4.2.0]oct-3-yl acetate
• 英文别名: (1SR,2SR,3SR,4RS,5RS,6RS,7SR,8RS)-7,8-dichlorobicyclo[4.2.0]octa-2,3,4,5-tetrayl tetraacetate；[(1R,2S,3S,4R,5R,6S,7S,8R)-3,4,5-triacetyloxy-7,8-dichloro-2-bicyclo[4.2.0]octanyl] acetate
• CAS: 865089-01-6
• 化学式: C₁₆H₂₀Cl₂O₈
• 分子量: 411.236
• InChiKey: LLQBBFQYIXTOBW-ZEXGKBLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,5-tris(acetyloxy)-7,8-dichlorobicyclo[4.2.0]oct-3-yl acetate 在 蒽 、 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 bis-homo-conduritol-D
  参考文献：
  名称：

  新型化合物的立体定向合成：双同高糖醇A，-D和-F。

  摘要：

  具有环己糖醇-A，-D和-F结构的双-高同糖醇酯衍生物是从环辛酸酯开始合成的。反式-7,8-二溴-和顺式-7,8-二氯双环[4.2.0]八-2,4-二烯的光氧化得到双环内过氧化物。用硫脲还原内过氧化物，然后乙酰化，得到相应的二乙酸酯。KMnO（4）氧化和二乙酸酯的环氧化，然后乙酰化，得到四乙酸酯。用锌粉或Na-蒽除去卤化物，然后将四乙酸酯氨解，以高收率得到双-高同二糖醇衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.05.021
• 作为产物：
  描述：

  5-(acetyloxy)-7,8-dichlorobicyclo[4.2.0]oct-3-en-2-yl acetate 在 potassium permanganate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2,4,5-tris(acetyloxy)-7,8-dichlorobicyclo[4.2.0]oct-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  新型化合物的立体定向合成：双同高糖醇A，-D和-F。

  摘要：

  具有环己糖醇-A，-D和-F结构的双-高同糖醇酯衍生物是从环辛酸酯开始合成的。反式-7,8-二溴-和顺式-7,8-二氯双环[4.2.0]八-2,4-二烯的光氧化得到双环内过氧化物。用硫脲还原内过氧化物，然后乙酰化，得到相应的二乙酸酯。KMnO（4）氧化和二乙酸酯的环氧化，然后乙酰化，得到四乙酸酯。用锌粉或Na-蒽除去卤化物，然后将四乙酸酯氨解，以高收率得到双-高同二糖醇衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.05.021

文献信息

• (1<i>SR</i>,2<i>SR</i>,3<i>SR</i>,4<i>RS</i>,5<i>RS</i>,6<i>RS</i>,7<i>SR</i>,8<i>RS</i>)-7,8-Dichlorobicyclo[4.2.0]octa-2,3,4,5-tetrayl tetraacetate
  作者：Ertan Şahin、Latif Kelebekli、Yunus Kara、Metin Balci

  DOI：10.1107/s0108270106018336

  日期：2006.7.15

  fused to a cyclobutane moiety. The cyclohexane ring has a chair conformation and the whole system adopts a syn conformation. The structure provides information on the stereochemical course of the chlorination, photo-oxidation and hydroxylation steps of the reaction.

  在标题化合物C（16）H（20）Cl（2）O（8）中，双环系统包含与环丁烷部分稠合的中心非平面环己烷环。环己烷环具有椅子构象，并且整个系统采用顺式构象。该结构提供了有关反应的氯化，光氧化和羟基化步骤的立体化学过程的信息。