11-allyl-6,11-dihydro-6-(4-hydroxy-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-yl)-8-methyl-1-benzopyrano[2,3-b]quinolin-5H-5-one | 1246677-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 11-allyl-6,11-dihydro-6-(4-hydroxy-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-yl)-8-methyl-1-benzopyrano[2,3-b]quinolin-5H-5-one
• 英文别名: 11-(4-hydroxy-2-oxochromen-3-yl)-9-methyl-6-prop-2-enyl-11H-chromeno[2,3-b]quinolin-12-one
• CAS: 1246677-72-4
• 化学式: C₂₉H₂₁NO₅
• 分子量: 463.489
• InChiKey: FYYCPBDXWQSQLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [N-(4-methylphenyl)-N-(prop-2-enyl)]amino-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carboxaldehyde 、 4-hydroxycoumarin 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到11-allyl-6,11-dihydro-6-(4-hydroxy-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-yl)-8-methyl-1-benzopyrano[2,3-b]quinolin-5H-5-one
  参考文献：
  名称：

  取代基控制的多米诺-Knoevenagel-杂Diels-Alder反应—多罐杂环的一锅合成

  摘要：

  通过在吡啶存在下于乙醇中加热，使2-（N-烯基-N-芳基）氨基-4-氧代-4 H -1-苯并吡喃-3-甲醛与二甲酮/麦德鲁姆酸/ 4-羟基香豆素反应生成多环一锅反应中带有吡啶和吡喃环的杂环。取代基对氨基官能团的N-原子的影响控制了反应方式。末端烯烃偏爱分子内迈克尔型反应，但非末端烯烃偏爱Diels-Alder反应，而在类似条件下，2-（N-烷基-N-烯丙基）氨基-4-氧代-4 H -1-苯并吡喃-3 -甲醛经历多米诺-Knoevenagel-杂Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.07.028

文献信息

• Substituent-controlled domino-Knoevenagel-hetero Diels–Alder reaction—a one-pot synthesis of polycyclic heterocycles
  作者：Sourav Maiti、Suman Kalyan Panja、Chandrakanta Bandyopadhyay

  DOI：10.1016/j.tet.2010.07.028

  日期：2010.9

  The reaction of 2-(N-alkenyl-N-aryl)amino-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carbaldehyde with dimedone/Meldrum’s acid/4-hydroxycoumarin by heating in ethanol in the presence of pyridine produces polycyclic heterocycles bearing pyridine and pyran rings in a one-pot reaction. The effect of substituents on N-atom of the amino function controls the mode of reaction. Terminal alkenes prefer intramolecular Michael

  通过在吡啶存在下于乙醇中加热，使2-（N-烯基-N-芳基）氨基-4-氧代-4 H -1-苯并吡喃-3-甲醛与二甲酮/麦德鲁姆酸/ 4-羟基香豆素反应生成多环一锅反应中带有吡啶和吡喃环的杂环。取代基对氨基官能团的N-原子的影响控制了反应方式。末端烯烃偏爱分子内迈克尔型反应，但非末端烯烃偏爱Diels-Alder反应，而在类似条件下，2-（N-烷基-N-烯丙基）氨基-4-氧代-4 H -1-苯并吡喃-3 -甲醛经历多米诺-Knoevenagel-杂Diels-Alder反应。