2-[1-(4-Dimethylamino-phenyl)-2-nitro-ethyl]-indan-1,3-dione | 2471-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-[1-(4-Dimethylamino-phenyl)-2-nitro-ethyl]-indan-1,3-dione
• 英文别名: 2-[1-[4-(Dimethylamino)phenyl]-2-nitroethyl]indene-1,3-dione
• CAS: 2471-89-8
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₄
• 分子量: 338.363
• InChiKey: MRWSVTFOZGUIQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  nitromethane anion 、 2-[[4-(二甲基氨基)苯基]亚甲基]-1H-茚-1,3(2H)-二酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-[1-(4-Dimethylamino-phenyl)-2-nitro-ethyl]-indan-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  2-亚苄基-茚满-1,3-二酮的亲电参数-基于二水鎓的亲电标度的系统扩展。

  摘要：

  在20°C的二甲基亚砜溶液中以光度法研究了4种2-亚苄基-茚满-1,3-二酮（1a-d）与碳负离子（2a-I）的反应动力学，并通过线性自由能关系log k（2）（20摄氏度）= s（N + E）（eqn（1））。这些反应的决定速率的步骤是碳亲核试剂在迈克尔受体双键处的亲核攻击。与文献数据的比较表明，线性自由能关系（eqn（1））可以半定量预测2-亚苄基-茚满-1,3-二酮对各种亲核试剂的反应性。

  DOI：

  10.1039/b708025e

文献信息

• Electrophilicity parameters for 2-benzylidene-indan-1,3-diones—a systematic extension of the benzhydrylium based electrophilicity scale
  作者：Stefan T. A. Berger、Florian H. Seeliger、Florian Hofbauer、Herbert Mayr

  DOI：10.1039/b708025e

  日期：——

  Kinetics of the reactions of four 2-benzylidene-indan-1,3-diones (1a-d) with carbanions (2a-I) have been studied photometrically in dimethyl sulfoxide solution at 20 degrees C, and the electrophilicity parameters E were determined by the linear free energy relationship log k(2)(20 degrees C) = s(N + E) (eqn (1)). The rate-determining step of these reactions is the nucleophilic attack of the carbon

  在20°C的二甲基亚砜溶液中以光度法研究了4种2-亚苄基-茚满-1,3-二酮（1a-d）与碳负离子（2a-I）的反应动力学，并通过线性自由能关系log k（2）（20摄氏度）= s（N + E）（eqn（1））。这些反应的决定速率的步骤是碳亲核试剂在迈克尔受体双键处的亲核攻击。与文献数据的比较表明，线性自由能关系（eqn（1））可以半定量预测2-亚苄基-茚满-1,3-二酮对各种亲核试剂的反应性。