dimethyl 2-methyl-2-(2-nitrophenyl)malonate | 860786-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-methyl-2-(2-nitrophenyl)malonate
• 英文别名: dimethyl 2-methyl-2-(2-nitrophenyl)propanedioate
• CAS: 860786-10-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₆
• 分子量: 267.238
• InChiKey: UBAZCFQMESGGPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-methyl-2-(2-nitrophenyl)malonate 在 pig liver esterase 作用下， 生成 methyl α-methyl-2-nitrobenzeneacetate
  参考文献：
  名称：

  Formal Total Synthesis of (—)-Physostigmine

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-08-s(n)29
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二甲酯 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 dimethyl 2-methyl-2-(2-nitrophenyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  邻位取代硝基芳烃串联还原-内酰胺化中的环大小和取代效应

  摘要：

  该实验室的早期工作探索了使用在溶解金属还原条件下引发的串联反应策略合成杂环。目前的调查描述了对制备 2oxoindolines、2-oxotetrahydroquinolines 和 2-oxotetrahydro-1H-benzo[b] zepines 的过程范围的评估。这些部分具有作为合成构件的价值，并且是天然产物和生物活性化合物的常见结构组分。对文献的搜索揭示了制备这些化合物的方法数量有限，而且许多方法都存在严重的缺点，例如需要使用昂贵的试剂、产率低、大量竞争性副反应和有毒废物的产生。本研究报道的串联还原-内酰胺化序列，允许使用温和、高效且廉价的方法在短的 2-3 步序列中合成这些杂环。尽管这种方法过去已用于制备 2-氧代四氢喹啉，11-13,16 我们已将此策略扩展到其他环大小，扩展了可耐受的官能团列表，并评估了闭环成功。我们的工作从 2 的还原-内酰胺化开始，在溶解金属还原条件下得到

  DOI：

  10.1080/00304948.2015.1066643

文献信息

• Efficient Synthesis of t-Butyl 3-Alkyl-N-hydroxyoxindole-3-carboxylates from Di-t-butyl 2-nitrophenylmalonates
  作者：Takaaki Sumiyoshi、Yu-suke Yamai、Kyoji Ishida、Itaru Natsutani、Shinichi Uesato、Yasuo Nagaoka

  DOI：10.3987/com-18-s(t)82

  日期：——

  A selective and efficient synthesis of t-butyl 3-alkyl-N-hydroxy-oxindole-3-carboxylates from di-t-butyl 2-nitrophenylmalonates is described. A tandem reduction-cyclization approach involving reduction of di-t-butyl 2-methyl-(2-nitrophenyl)malonate to di-t-butyl 2-(2-(hydroxyamino)phenyl)-2-methylmalonate followed by accelerated cyclization reaction using a combination of Rh/C and hydrazine monohydrate smoothly and selectively afforded the N-hydroxy-oxindole scaffold. This methodology was successfully applied to gram-scale-synthesis of the t-butyl N-hydroxy-3-methyl-oxindole-3-carboxylate 1 without silica gel column chromatographic separation step.