methyl α-methyl-2-nitrobenzeneacetate | 30096-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl α-methyl-2-nitrobenzeneacetate
• 英文别名: methyl 2-(2-nitrophenyl)propanoate；Methyl o-nitro-α-methylphenylacetat
• CAS: 30096-07-2
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• 分子量: 209.202
• InChiKey: HZQJIRPOWBNSQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl α-methyl-2-nitrobenzeneacetate 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以260 mg的产率得到1-hydroxy-3-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of o-Aminophenols via a Formal Insertion Reaction of Arynes into Hydroxyindolinones

  摘要：

  A novel approach toward the synthesis of sterically hindered o-aminophenols has been achieved by a formal aryne insertion into hydroxyindolinones. This transformation offers a rapid and efficient entry to diverse o-aminophenol scaffolds under mild transition-metal-free conditions. The reaction involves the addition of hydroxyindolinones to arynes followed by a chemo- and regioselective [1,3]-rearrangement. Furthermore, the reactions of N-hydroxyindoles and arynes were found to provide the C3-aryl indole products via an alternative [3,3]-rearrangement pathway.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03147
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯乙酸 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl α-methyl-2-nitrobenzeneacetate
  参考文献：
  名称：

  基于X射线晶体结构中片段的新型人单胺氧化酶B抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  在这里，我们报告了我们基于isatin（一种X射线晶体结构的片段）开发可逆的选择性hMAO-B抑制剂的努力。设计了五种不同的支架，并合成了许多化合物。其中，化合物A3对hMAO-B表现出非常高的效价和同工型选择性，效价（IC50 = 3 nM）高11和13倍，选择性强于标记药物司来吉兰和沙芬酰胺23.64和6.8倍。但是，将isatin的极性3-one基团（即在hMAO-B结合位点的疏水环境中）修饰成小的非极性疏水基团的努力并未带来改进的hMAO-B抑制剂，这可能会挑战我们的理解。系统中分子相互作用和分子识别的概念。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.02.008

文献信息

• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Potassium Nitrophenyl Acetates with Aryl Halides
  作者：Rui Shang、Zheng Huang、Ling Chu、Yao Fu、Lei Liu

  DOI：10.1021/ol201750s

  日期：2011.8.19

  A palladium-catalyzed decarboxylative cross-coupling of potassium 2- and 4-nitrophenyl acetates with aryl chlorides and bromides has been developed. Because the nitro group can be readily converted to many other functional groups, the new reaction provides a useful method for the preparation of diverse 1,1-diaryl methanes and their derivatives.

  已经开发了2-和4-硝基苯基乙酸钾与芳基氯化物和溴化物的钯催化的脱羧交叉偶联。由于硝基可以很容易地转化为许多其他官能团，因此该新反应为制备各种1,1-二芳基甲烷及其衍生物提供了一种有用的方法。
• Nucleophilic addition of silyl enol ethers to aromatic nitro compounds: scope and mechanism of reaction
  作者：T. V. RajanBabu、G. S. Reddy、Tadamichi Fukunaga

  DOI：10.1021/ja00305a024

  日期：1985.9

  chloride are not displaced in the reaction, suggesting the absence of radical ion intermediates. Dihydroaromatic nitro derivatives can be isolated in some cases, such as anthracene and naphthalene systems which are less prone to rearomatize. The use of silicon reagents in organic synthesis has been ex- panding rapidly in the past few year^,^-^ and versatile methods for carbon-carbon bond formations have been

  与碱金属烯醇化物形成鲜明对比的是，在氟离子源的存在下，甲硅烷基烯醇醚和烯酮甲硅烷基缩醛加成到芳香硝基化合物中，得到中间体二氢芳香硝基化合物，这可以通过 NMR 观察到。中间体与硼胺或 DDQ 的原位氧化以中等至高产率产生α-硝基芳基羰基化合物。该反应适用于烷基、烷氧基和卤素取代的硝基苯以及杂环和稠合硝基芳族化合物。虽然硝基的邻位取代主要用空间上要求不高的甲硅烷基试剂，但对位取代产物仅用体积大的试剂获得。然而，通过用适当的基团（例如氯）封闭对位，可以将加成指向邻位。卤代硝基芳烃和对硝基枯烯基氯的卤素原子在反应中没有被置换，表明不存在自由基离子中间体。在某些情况下可以分离二氢芳族硝基衍生物，例如不太容易重构化的蒽和萘系统。在过去的几年里，硅试剂在有机合成中的应用迅速扩大，基于由氟离子源活化的甲硅烷基烯醇醚，已经开发出用于碳-碳键形成的通用方法。各种研究小组已经报道了烷基化^、^^^^ 芳基化~ns、~aldol
• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Vinylation of Potassium Nitrophenyl Acetate: Application to the Total Synthesis of (±)-Goniomitine
  作者：Zhengren Xu、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201209970

  日期：2013.3.11

  product (±)‐goniomitine was synthesized by a method featuring two key steps: 1) fragment coupling to a functionalized cyclopentene by a novel palladium‐catalyzed decarboxylative vinylation reaction and 2) an unprecedented one‐pot integrated oxidation/reduction/cyclization (IORC) process to convert the substituted cyclopentene into the tetracyclic skeleton of goniomitine with high chemo‐, regio‐, and diastereoselectivity

  合并和转移：天然产物（±）-goniomitine通过以下两个关键步骤合成：1）通过新型钯催化的脱羧乙烯基化反应与官能化的环戊烯片段偶联，以及2）前所未有的单罐集成氧化/还原/环化（IORC）工艺将取代的环戊烯转化为具有高化学选择性，区域选择性和非对映选择性的淋菌素四环骨架。
• Asymmetric approach towards the total synthesis of (+)-actinopyllic acid
  作者：Fei Xue、Tao Xiao、Min Li、Kai-Fang Zhang、Li-Ping He、Yong Qin、Xiao-Yu Liu、Dan Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2017.02.058

  日期：2017.4

  This paper describes our efforts towards the asymmetric total synthesis of (+)-actinophyllic acid. Starting from the chiral oxazolidinone 9, an azocino [4,3-b]indolyl intermediate (5) possessing the A/B/C ring system and the C16 quaternary stereogenic center of actinophyllic acid has been synthesized. Key steps include a LHMDS-promoted condensation to establish the critical C2–C16 bond and a successive

  本文介绍了我们为（+）-肌ino酸的不对称全合成所做的努力。从手性恶唑烷酮9开始，已经合成了具有A / B / C环系统和放线phyl酸的C16季立体中心的偶氮基[4，3- b ]吲哚基中间体（5）。关键步骤包括LHMDS促进的缩合以建立关键的C2-C16键，以及连续的四步转化以组装目标分子的八元C环。
• Preparation and Uses of 1,2,4-Triazolo [1,5a] Pyridine Derivatives
  申请人：Cephalon, Inc.

  公开号：US20130296312A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  This application relates, in part, to compounds of the general Formula I and/or salts thereof, wherein X, R 1A , R 1B , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 are as defined herein. The application also relates to compositions and methods of inhibiting at least JAK2 in subjects in recognized need thereof for the treatment of diseases or disorders for which inhibition of at least JAK2 is indicated.

  该应用程序部分涉及一般式I化合物和/或其盐，其中X、R1A、R1B、R2、R3、R4和R5的定义如本文所述。该应用程序还涉及组合物和方法，用于抑制至少在有需要的患者中的JAK2，以治疗需要抑制至少JAK2的疾病或疾病。