(2E,4E)-6-methyl-2,4-heptadienoic acid | 220944-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4E)-6-methyl-2,4-heptadienoic acid
• 英文别名: (2E,4E)-6-methylhepta-2,4-dienoic acid
• CAS: 220944-35-4
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: LUEWIHSCUPBMPQ-GGWOSOGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-6-methyl-2,4-heptadienoic acid 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 (4R,5S)-4-methyl-5-phenyl-3-((2E,4E)-6-methyl-1-oxo-2,4-heptadienyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  区域和非对映选择性的硼介导的手性α，β，γ，δ-不饱和N-酰基恶唑烷酮的羟醛反应

  摘要：

  衍生自共轭二烯酸的手性N-酰基恶唑烷酮以高收率，高区域选择性和非对映选择性地进行硼介导的羟醛缩合，从而为引入1，3-二烯亚基提供了便利的方法。还描述了同源三烯衍生物的缩合。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00459-5
• 作为产物：
  描述：

  5-Hydroxy-6-methyl-3-oxo-heptanoic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2E,4E)-6-methyl-2,4-heptadienoic acid
  参考文献：
  名称：

  雷莫拉宁新半合成衍生物的合成和初步生物学表征。

  摘要：

  雷莫拉宁是一种糖脂肽肽抗生素，对革兰氏阳性细菌（包括耐万古霉素的肠球菌）具有活性。雷莫拉宁通过不同于糖肽的机制抑制细菌细胞壁的生物合成，因此对这些抗生素没有交叉耐药性。到目前为止，由于静脉内注射时局部耐受性低，因此一直无法阻止雷莫拉汀的全身使用。为了克服这个问题，选择性去除了拉莫普林的脂肪酸侧链，并用各种不同的羧酸代替。许多新的雷莫拉宁衍生物显示出与天然前体相似的抗微生物活性，并具有明显改善的局部耐受性。

  DOI：

  10.1021/jm070042z

文献信息

• Highly stereoselective synthesis of (2E,4E)-dienamides and (2E,4E)-dienoates via a double elimination reaction
  作者：Tadakatsu Mandai、Tadashi Moriyama、Koichiro Tsujimoto、Mikio Kawada、Junzo Otera

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84052-6

  日期：1986.1

  Highly stereoselective synthesis of (2E,4E)-dienamides and (2E,4E)-dienoates was achieved through a double elimination reaction of β-acetoxy sulfones.

  通过（β-乙酰氧基）砜的双重消除反应实现了（2E，4E）-二酰胺和（2E，4E）-二烯酸酯的高度立体选择性合成。
• Cobalt-Catalyzed Asymmetric 1,6-Addition of (Triisopropylsilyl)-acetylene to α,β,γ,δ-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Takahiro Sawano、Akram Ashouri、Takahiro Nishimura、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ja309756k

  日期：2012.11.21

  Asymmetric addition of (triisopropylsilyl)acetylene to α,β,γ,δ-unsaturated carbonyl compounds took place in the presence of a cobalt/Duphos catalyst to give the 1,6-addition products in high yields with high regio- and enantioselectivity.

  （三异丙基甲硅烷基）乙炔与 α,β,γ,δ-不饱和羰基化合物的不对称加成在钴/Duphos 催化剂存在下发生，以高产率和高区域选择性和对映选择性得到 1,6-加成产物。
• The Synthesis of Two Furan-Based Analogues of theα′,β′-Epoxy Ketone Proteasome Inhibitor Eponemycin
  作者：Bibia Bennacer、Dominique Trubuil、Christian Rivalle、David S. Grierson

  DOI：10.1002/ejoc.200300400

  日期：2003.12

  Myers’s methodology for enantioselective amino acid synthesis was employed to prepare the N-Boc didehydroleucine amide derivative 15 and to effect its conversion into the acylfuran intermediate 17. Coupling of 19 (R = H) with N-(isooctanoyl)serine provided the furan-based analogue 4 of eponemycin (de = 96 %), a peptide epoxide with potent cytotoxic and anti-angiogenesis properties. In an identical

  Myers 的对映选择性氨基酸合成方法用于制备 N-Boc 双脱氢亮氨酸酰胺衍生物 15 并使其转化为酰基呋喃中间体 17。19 (R = H) 与 N-(异辛酰基)丝氨酸的偶联提供了基于呋喃的eponemycin 的类似物 4 (de = 96 %)，一种具有有效细胞毒性和抗血管生成特性的肽环氧化物。以相同的方式制备了依泊霉素的相应不饱和类似物5（de = 48%）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003
• US7169890B2
  申请人：——

  公开号：US7169890B2

  公开（公告）日：2007-01-30
• Synthesis and Preliminary Biological Characterization of New Semisynthetic Derivatives of Ramoplanin
  作者：Romeo Ciabatti、Sonia I. Maffioli、Gianbattista Panzone、Augusto Canavesi、Elena Michelucci、Paolo S. Tiseni、Ettore Marzorati、Anna Checchia、Matteo Giannone、Daniela Jabes、Gabriella Romanò、Cristina Brunati、Gianpaolo Candiani、Franca Castiglione

  DOI：10.1021/jm070042z

  日期：2007.6.1

  of the new ramoplanin derivatives showed antimicrobial activity similar to that of the natural precursor coupled with a significantly improved local tolerability. Among them the derivative in which the 2-methylphenylacetic acid has replaced the di-unsaturated fatty acid side chain (48) was selected as the most interesting compound and submitted to further in vitro and in vivo characterization studies

  雷莫拉宁是一种糖脂肽肽抗生素，对革兰氏阳性细菌（包括耐万古霉素的肠球菌）具有活性。雷莫拉宁通过不同于糖肽的机制抑制细菌细胞壁的生物合成，因此对这些抗生素没有交叉耐药性。到目前为止，由于静脉内注射时局部耐受性低，因此一直无法阻止雷莫拉汀的全身使用。为了克服这个问题，选择性去除了拉莫普林的脂肪酸侧链，并用各种不同的羧酸代替。许多新的雷莫拉宁衍生物显示出与天然前体相似的抗微生物活性，并具有明显改善的局部耐受性。