(1R,3S)-3-Benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-cyclobutanecarboxylic acid | 852058-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,3S)-3-Benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-cyclobutanecarboxylic acid
• CAS: 852058-91-4
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: DFCMYHDAACWLPT-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S)-3-Benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-cyclobutanecarboxylic acid 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (1R,3S)-3-benzyloxymethyl-2,2-dimethylcyclobutylmethanol
  参考文献：
  名称：

  环丁基手性酰胺的立体选择性Rh催化加氢：双重立体扩散与催化剂控制的非对映选择性

  摘要：

  已经通过使用不同的催化剂研究了几种衍生自（-）-α-pine烯或（-）-马来酮的环丁基酰胺的氢化反应。考虑了底物和催化剂的手性以及双键的Z / E立体化学，并且合理化了观察到的非对映选择性。对于具有通过亚甲基与环丁烷分开的双键的酰胺，威尔金森催化剂不会引起任何非对映异构，但是当使用Et-DuPHOS-Rh和ChiraPHOS-Rh时，观察到极好的非对映选择性。新的立体异构中心的构型取决于催化剂，可以根据Halpern机理进行合理化。对于（Z）-具有直接连接到环丁烷环的双键的酰胺，底物的手性决定了非对映选择，并且Halpern机理似乎不适用于ChiraPHOS的氢化反应，新的立体中心的构型由空间效应决定。相反，催化剂的手性是决定主要产物与烷基-DuPHOS-Rh的立体化学的因素。Z / E立体化学影响立体分化，并且发现每个Z或E立体异构体都有不同的行为。对于（Z）-和（E）-酰胺，观察到底物

  DOI：

  10.1021/jo048756u
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R)-3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2,2-dimethylcyclobutylmethanol 在 sodium hydroxide 、 水 、 溴 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 109.0h， 生成 (1R,3S)-3-Benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-cyclobutanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  环丁基手性酰胺的立体选择性Rh催化加氢：双重立体扩散与催化剂控制的非对映选择性

  摘要：

  已经通过使用不同的催化剂研究了几种衍生自（-）-α-pine烯或（-）-马来酮的环丁基酰胺的氢化反应。考虑了底物和催化剂的手性以及双键的Z / E立体化学，并且合理化了观察到的非对映选择性。对于具有通过亚甲基与环丁烷分开的双键的酰胺，威尔金森催化剂不会引起任何非对映异构，但是当使用Et-DuPHOS-Rh和ChiraPHOS-Rh时，观察到极好的非对映选择性。新的立体异构中心的构型取决于催化剂，可以根据Halpern机理进行合理化。对于（Z）-具有直接连接到环丁烷环的双键的酰胺，底物的手性决定了非对映选择，并且Halpern机理似乎不适用于ChiraPHOS的氢化反应，新的立体中心的构型由空间效应决定。相反，催化剂的手性是决定主要产物与烷基-DuPHOS-Rh的立体化学的因素。Z / E立体化学影响立体分化，并且发现每个Z或E立体异构体都有不同的行为。对于（Z）-和（E）-酰胺，观察到底物

  DOI：

  10.1021/jo048756u