2,3-Bis-hexadecyloxy-propane-1-thiol | 144944-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-Bis-hexadecyloxy-propane-1-thiol
• 英文别名: 2,3-Bis(hexadecyloxy)propane-1-thiol；2,3-dihexadecoxypropane-1-thiol
• CAS: 144944-56-9
• 化学式: C₃₅H₇₂O₂S
• 分子量: 557.021
• InChiKey: UWBNFNCBHAINDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  19.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Bis-hexadecyloxy-propane-1-thiol 在 吡啶 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 三氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (S)-2-{4-[3-(2,3-Bis-hexadecyloxy-propylsulfanyl)-propionylamino]-benzoylamino}-pentanedioic acid di-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure-Activity Relationships of TAN-1511 Analogues as Potent Hematopoietic Agents.

  摘要：

  合成了一系列TAN-1511类似物，这些类似物在肽部分中以非肽间隔物替代了Gly-Gly-Gly序列，并研究了这些化合物对体外骨髓细胞增殖和小鼠实验性白细胞减少症的影响。获得的结构-活性关系如下：作为4-硫代庚酸骨架2位的取代基，氨基、甲基或氢较为适宜；作为Gly-Gly-Gly序列的间隔物，4-氨基苯甲酰基或4-氨基甲基苯甲酰基较为合适；而与6,7-二羟基相连的脂肪酸中，C16脂肪酸最佳。化合物12f、30d和30i能显著促进体外骨髓细胞的增殖，并在小鼠白细胞减少模型中有效恢复白细胞计数。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.255

文献信息

• [DE] ANTIADHÄSIVE SULFATID-MIMETIKA<br/>[EN] ANTI-ADHESIVE SULFATIDE ANALOGUES<br/>[FR] ANALOGUES ANTI-ADHESIFS DE SULFATIDES
  申请人：GLYCOREX AB

  公开号：WO1998030573A1

  公开（公告）日：1998-07-16

  (DE) Die Erfindung betrifft Mimetika der Formel (I) der sogenannten Sulfatide (3-O-sulfatierte Galactosylceramide), bei denen das natürliche Ceramid durch eine einfache dialkylierte Einheit substituiert ist. Die Anknüpfung dieses Aglycons kann sowohl O-, S- oder C-glycosidisch erfolgen. Des weiteren können diese Mimetika statt einer, auch mehrere Sulfat- oder andere saure Gruppen enthalten. Die Erfindung betrifft ausserdem die Herstellung dieser Verbindungen, deren Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln und Diagnostika. In der Formel (I) bedeuten R1, R2 unabhängig voneinander -(CH2)n-CH3, n eine ganze Zahl von 10 bis 30, R3-R6 unabhängig voneinander OH, OSO3H, OCH2COOH, CH(COOH)2, O(CH2)2CH(COOH)2 oder nicht-toxische Salze der entsprechenden Säuren, mit der Maßgabe, daß mindestens ein Rest R3-R6 ungleich OH ist, wobei die Hydroxy-Gruppen mit Schutzgruppen wie beispielsweise Benzyl, Benzyliden oder Isopropyliden versehen sei können, und X O, S, (CH2)2O oder CH2O.(EN) Analogues of formula (I) of the so-called sulfatides (3-O-sulphated galactosyl ceramides) are disclosed in which the natural ceramide is substituted by a simple dialkylated unit. This aglycone may be O-, S- or C-glycosidically linked. These analogues may also contain several sulphate or other acid groups instead of just one such group. Also disclosed is the preparation of these compounds and their use for producing medicaments and diagnostic agents. In the formula (I), R1, R2 independently represent -(CH2)n-CH3; n is an integer from 10 to 30; R3-R6 independently represent OH, OSO3H, OCH2COOH, CH(COOH)2, O(CH2)2CH(COOH)2 or non-toxic salts of the corresponding acids, provided that at least one radical R3-R6 be other than OH, and the hydroxy groups can be provided with protective groups such as benzyl, benzylidene or isopropylidene; and S stands for O, S, (CH2)2O or CH2O.(FR) L'invention concerne des analogues de formule (I) desdits sulfatides (galactosylcéramides 3-O-sulfatés) dans lesquels le céramide naturel est substitué par une unité dialkylée simple. Cet aglycone peut être relié O-, S- ou C-glycosidiquement. Ces analogues peuvent également contenir plusieurs groupes sulfates ou autres groupes acides, au lieu d'un seul groupe. L'invention concerne également la préparation de ces composés et leur utilisation pour préparer des médicaments et des agents de diagnostic. Dans la formule (I), R1, R2 désignent indépendamment -(CH2)n-CH3; n est un nombre entier de 10 à 30; R3-R6 désignent indépendamment OH, OSO3H, OCH2COOH, CH(COOH)2, O(CH2)2CH(COOH)2 ou des sels non toxiques des acides correspondants, à condition qu'au moins un des radicaux R3 à R6 soit différent de OH, les groupes hydroxyles pouvant être pourvus de groupes protecteurs tels que le benzyle, le benzylidène ou l'isopropylidène; et X désigne O, S, (CH2)2O ou CH2O.

  发明涉及一种称为(Ⅰ)的母式结构式所代表的三羟基 Lackeosylsodalite（Rangeolite-Ceramid）的类似物。其中，普通天然的 Ceramid 被一个简单的二元基团所取代。这种物质的连接方式可以是 O-、S- 或 C-glycosidic。此外，这类物质也可以含有多个硫酸根或者其他酸性的组分。发明还涉及这些化合物的制备工作以及在 Compound 和诊断试剂方面的应用。 在母式结构式(I)中，R1、R2 分别代表独立的 -(CH2)n-CH3；n 是一个取值范围为 10 至 30 的整数；R3-R6 则代表独立的 OH、OSO3H、OCH2COOH、CH(COOH)2、O(CH2)2CH(COOH)2 或非剧毒酸对 应的盐。其中，必须至少有一个 R3-R6 不是羟基(OH)，羟基可以被结构性保护基团（如苯基、苯基双原子或异丙基双原子等）修饰。X代表 O、S、(CH2)2O 或 CH2O。
• Synthesis and Structure-Activity Relationships of TAN-1511 Analogues as Potent Hematopoietic Agents.
  作者：Fumio ITOH、Yuji NISHIKIMI、Atsushi HASUOKA、Yoshio YOSHIOKA、Koichi YUKISHIGE、Seiichi TANIDA、Tetsuya AONO

  DOI：10.1248/cpb.46.255

  日期：——

  A series of TAN-1511 analogues bearing a non-peptide spacer in place of the Gly-Gly-Gly sequence in the peptide moiety was synthesized, and the effects of these compounds on the proliferation of bone marrow cells in culture and experimental leukocytopenia in mice were examined. The structure-activity relationships obtained were as follows. As the substituent at the 2-position of the 4-thiaheptanoic acid framework, an amino group, methyl group or hydrogen was preferable; as a spacer in place of the Gly-Gly-Gly sequence, a 4-aminobenzoyl or 4-aminomethylbenzoyl group was suitable; and as the fatty acids bonded to the 6, 7-dihydroxy groups, C16 fatty acid was best. Compounds 12f, 30d and 30i potently promoted the proliferation of bone marrow cells in culture and the restoration of leukocyte counts in a murine leukocytopenia model.

  合成了一系列TAN-1511类似物，这些类似物在肽部分中以非肽间隔物替代了Gly-Gly-Gly序列，并研究了这些化合物对体外骨髓细胞增殖和小鼠实验性白细胞减少症的影响。获得的结构-活性关系如下：作为4-硫代庚酸骨架2位的取代基，氨基、甲基或氢较为适宜；作为Gly-Gly-Gly序列的间隔物，4-氨基苯甲酰基或4-氨基甲基苯甲酰基较为合适；而与6,7-二羟基相连的脂肪酸中，C16脂肪酸最佳。化合物12f、30d和30i能显著促进体外骨髓细胞的增殖，并在小鼠白细胞减少模型中有效恢复白细胞计数。