11-azidoundecenyldimethallyl(methylsilane) | 1008132-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 11-azidoundecenyldimethallyl(methylsilane)
• 英文别名: 11-azidoundecyldimethallylmethylsilane；(11-azidoundecyl)(methyl)bis(2-methylallyl)silane
• CAS: 1008132-85-1
• 化学式: C₂₀H₃₉N₃Si
• 分子量: 349.635
• InChiKey: KCRLFKGOBPEZDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.04
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  48.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-azidoundecenyldimethallyl(methylsilane) 、 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl propiolate 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以3.6 g的产率得到2,5-dioxopyrrolidin-1-yl-1-(3-(methylbis(2-methylallyl)silyl)undecyl)-1H-1,2,3-triazole 4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-羟基丁二酰亚胺-酯官能化的甲基烯丙基硅烷的简便一步催化接枝到硅胶上以固定酶

  摘要：

  描述了一种在室温下将酶固定在二氧化硅表面上的NHS酯基的一步接枝方法。制备了纯NHS酯官能化的甲基烯丙基硅烷作为接枝剂，并在室温下显示出显着的用酸催化剂的接枝效率。结果，与常规的多步接枝方法相比，可以以高负载率获得带有共价固定化酶的中孔二氧化硅球。此一步步骤的优点是可以精确测量NHS-酯基团的高负载效率，并且仅形成NHS-酯基团，从而减少了未反应的官能团的存在。

  DOI：

  10.1002/asia.201000713
• 作为产物：
  描述：

  11-chloroundecenyldimethallyl(methylsilane) 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到11-azidoundecenyldimethallyl(methylsilane)
  参考文献：
  名称：

  甲基丙烯基硅烷与TEOS共缩合使用联吡啶官能化SBA-15进行可回收过渡金属催化

  摘要：

  分别为C-C键偶联反应和选择性加氢反应分别制备了定义明确的可再循环的Pd-和Rh-联吡啶基浸渍的SBA-15催化剂。这些SBA-15衍生的催化剂配体是使用联吡啶基连接的甲基烯丙基硅烷通过直接和间接共缩合方法制得的。这种间接方法涉及从甲基烯丙基硅烷生成的甲氧基硅烷，与直接使用甲基烯丙基硅烷相比，它在SBA-15上的过渡金属催化剂的负载效率更高。

  DOI：

  10.1002/asia.202001152

文献信息

• One-Step, Acid-Mediated Method for Modification of Glass Surfaces with <i>N</i>-Hydroxysuccinimide Esters and Its Application to the Construction of Microarrays for Studies of Biomolecular Interactions
  作者：Sungjin Park、Jaeyoung Pai、Eun-Hee Han、Chul-Ho Jun、Injae Shin

  DOI：10.1021/bc100042j

  日期：2010.7.21

  silanols on the glass surface. Conditions for the surface modification procedure that utilize TfOH rather than Sc(OTf)3 were found to be superior. Protein and RNA-binding experiments show that glass surfaces modified by employing this method are suitable for efficient immobilization of various substances that are appended by amine, hydrazide, and alcohol functionalities. The microarrays, generated in

  由于微阵列技术可作为用于生物分子相互作用的高通量分析和鉴定与生物分子结合的生物活性物质的强大工具，因此备受关注。当前用于构建微阵列的大多数方法都依赖于将物质固定在适当衍生化的表面上。在用于此目的的各种官能团中，N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）酯基已被广泛使用，因为它可以很容易地与目标物质中的胺或酰肼官能团反应。然而，通常通过采用不方便且费时的多步骤方法将NHS酯基引入到载玻片的表面上。在最近的研究中，我们开发了一种高效的一步法，利用NHS酯基团衍生化玻璃表面，该方法利用了NHS酯官能化的二甲基烯丙基硅烷与玻璃表面上的硅烷醇的酸介导反应。利用TfOH而非Sc（OTf）3进行表面改性的条件被发现是优越的。蛋白质和RNA结合实验表明，采用这种方法修饰的玻璃表面适用于有效固定由胺，酰肼和醇官能团附加的各种物质。以这种方式生成的微阵列适用于蛋白质，蛋白质，聚糖，蛋白质小分子和肽RNA相互作用的快速分析程
• Coupling Reagent for UV/vis Absorbing Azobenzene-Based Quantitative Analysis of the Extent of Functional Group Immobilization on Silica
  作者：Ra-Young Choi、Chang-Hee Lee、Chul-Ho Jun

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01016

  日期：2018.5.18

  N-hydroxysuccinimidyl(NHS)-ester group and a UV/vis absorbing azobenzene linker undergoes acid-catalyzed immobilization on silica. Analysis of the UV/vis absorption band associated with the azobenzene group in the adduct enables facile quantitative determination of the extent of loading of the NHS groups. Reaction of NHS-groups on the silica surface with amine groups of GOx and rhodamine can be employed

  包含N-羟基琥珀酰亚胺基（NHS）-酯基团和吸收UV / vis的偶氮苯连接基的甲基烯丙基硅烷偶联剂经过酸催化固定在二氧化硅上。分析与加合物中偶氮苯基团相关的UV / vis吸收带，可以轻松定量确定NHS基团的负载程度。二氧化硅表面的NHS基团与GOx和罗丹明胺基团的反应可用于生成酶或染料固定的二氧化硅，以进行定量分析。
• Sc(OTf)3-Mediated Silylation of Hydroxy Functional Groups on a Solid Surface: A Catalytic Grafting Method Operating at Room Temperature
  作者：Ye-Rim Yeon、Young Jun Park、Ji-Sung Lee、Jung-Woo Park、Sin-Gun Kang、Chul-Ho Jun

  DOI：10.1002/anie.200703112

  日期：2008.1