heptadec-2,5,8-triyn-1-ol | 127079-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: heptadec-2,5,8-triyn-1-ol
• 英文别名: 2,5,8-heptadecatriyn-1-ol；heptadeca-2,5,8-triyn-1-ol
• CAS: 127079-85-0
• 化学式: C₁₇H₂₄O
• 分子量: 244.377
• InChiKey: QPYVLIOEYZRMTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  heptadec-2,5,8-triyn-1-ol 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 作用下， 以 乙二胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以87%的产率得到(2Z,5Z,8Z)-heptadecyl-2,5,8-trien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  手性(6Z,9Z)-3,4-环氧十八碳二烯的对映选择性合成方法

  摘要：

  本发明涉及茶尺蠖防治技术领域，尤其涉及手性(6Z,9Z)‑3,4‑环氧十八碳二烯的对映选择性合成方法。以中间体(2Z,5Z)‑辛二烯‑1‑醇为原料制备十八碳环氧二烯时，(2Z,5Z)‑辛二烯‑1‑醇不仅价格昂贵且不易保存。针对上述问题，本发明提供一种手性(6Z,9Z)‑3,4‑环氧十八碳二烯的对映选择性合成方法，以廉价易得、易于储存的丙炔醇为起始原料，以碘代试剂催化的偶联反应和Sharpless不对称环氧化的方法来构建手性环氧中心作为关键步骤，顺利合成了茶尺蠖性信息素十八碳环氧二烯的手性对映体，本发明的方法简便、反应温和，适合规模化生产。

  公开号：

  CN112592326B
• 作为产物：
  描述：

  undec-2-yn-1-ol 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 heptadec-2,5,8-triyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  手性(6Z,9Z)-3,4-环氧十八碳二烯的对映选择性合成方法

  摘要：

  本发明涉及茶尺蠖防治技术领域，尤其涉及手性(6Z,9Z)‑3,4‑环氧十八碳二烯的对映选择性合成方法。以中间体(2Z,5Z)‑辛二烯‑1‑醇为原料制备十八碳环氧二烯时，(2Z,5Z)‑辛二烯‑1‑醇不仅价格昂贵且不易保存。针对上述问题，本发明提供一种手性(6Z,9Z)‑3,4‑环氧十八碳二烯的对映选择性合成方法，以廉价易得、易于储存的丙炔醇为起始原料，以碘代试剂催化的偶联反应和Sharpless不对称环氧化的方法来构建手性环氧中心作为关键步骤，顺利合成了茶尺蠖性信息素十八碳环氧二烯的手性对映体，本发明的方法简便、反应温和，适合规模化生产。

  公开号：

  CN112592326B

文献信息

• Sulphur-containing eicosanoides and their application in pharmacy and in
  申请人：Centre International de Recherches Dermatologiques C.I.R.D.

  公开号：US05268494A1

  公开（公告）日：1993-12-07

  Compounds corresponding to the formula: ##STR1## wherein A represents --CH.sub.2).sub.2 or --C.tbd.C--; n is equal to 0, 1 or 2; R represents hydroxyl, alkoxy having the formula --OR.sub.1, or amino having the formula ##STR2## R.sub.1 represents alkyl, monohydroxyalkyl, polyhydroxyalkyl, aryl or aralkyl; R.sub.2 and R.sub.3 represent hydrogen, alkyl, monohydroxyalkyl, polyhydroxyalkyl, aryl or benzyl; R.sub.2 and R.sub.3 form, with the nitrogen atom, a heterocyclic ring. Application of these compounds in pharmacy and cosmetics.

  对应于以下公式的化合物：##STR1## 其中A代表--CH₂)₂或--C≡C--; n等于0、1或2; R代表羟基、具有公式--OR₁的烷氧基或具有公式##STR2##的氨基; R₁代表烷基、单羟基烷基、多羟基烷基、芳基或芳烷基; R₂和R₃代表氢、烷基、单羟基烷基、多羟基烷基、芳基或苄基; R₂和R₃与氮原子一起形成杂环环。这些化合物在制药和化妆品领域的应用。
• SHROOT, BRAHAM;HENSBY, CHRISTOPHE;MAIGNAN, JEAN;LANG, GERAND;COLIN, MICHE+
  作者：SHROOT, BRAHAM、HENSBY, CHRISTOPHE、MAIGNAN, JEAN、LANG, GERAND、COLIN, MICHE+

  DOI：——

  日期：——
• MILLAR, J. G.;GIBLIN, M.;BARTON, D.;MORRISON, A.;UNDERHILL, E. W., J. CHEM. ECOL., 16,(1990) N, C. 2317-2339
  作者：MILLAR, J. G.、GIBLIN, M.、BARTON, D.、MORRISON, A.、UNDERHILL, E. W.

  DOI：——

  日期：——
• Nouveaux eicosanoides sulfurés et leur application en pharmacie et en cosmétique
  申请人：CENTRE INTERNATIONAL DE RECHERCHES DERMATOLOGIQUES GALDERMA - CIRD GALDERMA

  公开号：EP0342115B1

  公开（公告）日：1992-09-09
• US5151534A
  申请人：——

  公开号：US5151534A

  公开（公告）日：1992-09-29