(R)-2-((R)-hydroxy(4-methoxyphenyl)methyl)cyclopentanone | 1394033-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-2-((R)-hydroxy(4-methoxyphenyl)methyl)cyclopentanone
• 英文别名: (2R)-2-[(R)-hydroxy-(4-methoxyphenyl)methyl]cyclopentan-1-one
• CAS: 1394033-19-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: MXIMXNKGJVICTD-AAEUAGOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 环戊酮 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.08h， 生成 (S)-2-((R)-hydroxy(4-methoxyphenyl)methyl)cyclopentanone 、 (R)-2-((S)-hydroxy(4-methoxyphenyl)methyl)cyclopentanone 、 (R)-2-((R)-hydroxy(4-methoxyphenyl)methyl)cyclopentanone 、 (S)-2-((S)-hydroxy(4-methoxyphenyl)methyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  共聚物负载的非均相有机催化剂，用于在水性介质中不对称添加羟醛†

  摘要：

  在当前的研究中，提出了一种方便和简单的方法，以AIBN为自由基引发剂，将9-氨基-9-脱氧-表位-辛可宁有机催化剂与丙烯腈共聚，以21-81％的产率合成新型负载型多相有机催化剂。。共聚物1a–d的化学组成（x / y）和重均分子量分别通过1 H NMR和GPC分析确定。它们的多孔和层状结构以及表面形貌通过氮吸附-解吸，XRD和TEM表征。在水中对硝基苯甲醛与对硝基苯甲醛的不对称醛醇加成反应中，所有负载的有机催化剂1a–d可提供出色的分离产率（90.2–94.7％）和立体选择性（96.8–97.8％ee抗，抗/ syn = 91/9）。在优化的条件下，在水中作为唯一的溶剂可获得最高的催化性能（96％的收率，抗/ syn = 90/10和99％ee抗）。与环己酮相比，环戊酮和丙酮在相同的羟醛反应中显示出较低的对映选择性。在醛醇缩合反应结束时，共聚物负载的有机催化剂1a通过使用有机膜的简单过滤，

  DOI：

  10.1039/c2ob25106j

文献信息

• Copolymer-supported heterogeneous organocatalyst for asymmetric aldol addition in aqueous medium
  作者：Jinqing Zhou、Jinwei Wan、Xuebing Ma、Wei Wang

  DOI：10.1039/c2ob25106j

  日期：——

  conditions. Compared with cyclohexanone, cyclopentanone and acetone showed the less desired enantioselectivities in the same aldol reactions. At the end of the aldol reaction, the copolymer-supported organocatalyst 1a was readily recovered in 95–98% yield from reaction mixture by simple filtration using an organic membrane. Even in the fifth run, there was no significant loss in catalytic activity and stereocontrol

  在当前的研究中，提出了一种方便和简单的方法，以AIBN为自由基引发剂，将9-氨基-9-脱氧-表位-辛可宁有机催化剂与丙烯腈共聚，以21-81％的产率合成新型负载型多相有机催化剂。。共聚物1a–d的化学组成（x / y）和重均分子量分别通过1 H NMR和GPC分析确定。它们的多孔和层状结构以及表面形貌通过氮吸附-解吸，XRD和TEM表征。在水中对硝基苯甲醛与对硝基苯甲醛的不对称醛醇加成反应中，所有负载的有机催化剂1a–d可提供出色的分离产率（90.2–94.7％）和立体选择性（96.8–97.8％ee抗，抗/ syn = 91/9）。在优化的条件下，在水中作为唯一的溶剂可获得最高的催化性能（96％的收率，抗/ syn = 90/10和99％ee抗）。与环己酮相比，环戊酮和丙酮在相同的羟醛反应中显示出较低的对映选择性。在醛醇缩合反应结束时，共聚物负载的有机催化剂1a通过使用有机膜的简单过滤，