(rac)-2,2-bis(triluoromethyl)-4-(5-isocyanatopentyl)oxazolidin-5-one | 835876-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (rac)-2,2-bis(triluoromethyl)-4-(5-isocyanatopentyl)oxazolidin-5-one
• 英文别名: 4-(5-isocyanatopentyl)-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-oxazolidin-5-one
• CAS: 835876-59-0
• 化学式: C₁₁H₁₂F₆N₂O₃
• 分子量: 334.218
• InChiKey: YJEYYQPHDBLOHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  67.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-芴甲醇 、 (rac)-2,2-bis(triluoromethyl)-4-(5-isocyanatopentyl)oxazolidin-5-one 以 氯仿 为溶剂， 反应 45.0h， 以78%的产率得到(rac)-(fluoren-9-yl)methyl-N-{5-[2,2-bis(trifluoromethyl)-5-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]pentyl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  六氟丙酮作为保护和活化试剂：α-氨基链烷二酸的位点选择性功能化

  摘要：

  描述了使用六氟丙酮作为保护和活化试剂对 α-氨基链烷二酸（Asp、Glu 和同系物）进行位点选择性功能化的方法。通过新型介电试剂，多功能非天然氨基酸及其一些缀合物的替代方法变得容易获得。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834918
• 作为产物：
  描述：

  (rac)-6-[2,2-bis(trifluoromethyl)-5-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]hexanoic acid 在 氯化亚砜 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (rac)-2,2-bis(triluoromethyl)-4-(5-isocyanatopentyl)oxazolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  六氟丙酮作为保护和活化试剂：α-氨基链烷二酸的位点选择性功能化

  摘要：

  描述了使用六氟丙酮作为保护和活化试剂对 α-氨基链烷二酸（Asp、Glu 和同系物）进行位点选择性功能化的方法。通过新型介电试剂，多功能非天然氨基酸及其一些缀合物的替代方法变得容易获得。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834918

文献信息

• [DE] MULTIFUNKTIONELL-VERKNÜPFUNGSFÄHIGE UND SPALTBARE FESTPHASENREAGENZIEN UND VERFAHREN ZU DEREN HERSTELLUNG<br/>[EN] MULTIFUNCTIONAL LINKING AND CLEAVABLE SOLID-PHASE REAGENTS AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF<br/>[FR] REACTIFS EN PHASE SOLIDE POUVANT SE DIVISER ET SE LIER DE MANIERE MULTIFONCTIONNELLE, ET PROCEDE POUR LEUR PRODUCTION
  申请人：UNIV LEIPZIG

  公开号：WO2005009981A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  Die Erfindung betrifft oberflächenfunktionalisierte Trägermaterialien mit jeweils einer polymeren Oberfläche und mindestens einer an diese kovalent gebundenen Linkerverbindung, sowie deren Herstellung und Verwendung. In dem erfindungsgemäßen Trägermaterial sind eine α-Amino-, α-Thiol oder α-Hydroxygruppe und eine Carboxygruppe durch Hexafluoraceton geschützt und gleichzeitig carboxy-gruppen-aktivierte Linkerverbindungen an Festphasenreagenzien, die Hydroxy- bzw. Amin-Funktionen besitzen (z.B. Wang-Harze), über Ester-, Amid- bzw. Urethanbrücken gebunden. Derartige Materialien können zur kovalenten Immobilisierung von Biomolekülen, zur Erstellung von Substanz-Bibliotheken in der kombinatorischen Chemie, zur Synthese von Aminosäuren, Peptiden, Proteinen oder Molekülen mit mindestens einer Peptidstruktureinheit an Festphasen in der Peptid-Chemie und zur Gewinnung von Affinitätsmarkierungs-Derivaten eingesetzt werden.

  该发明涉及具有聚合物表面和至少一个与之共价结合的连接物的表面功能化载体材料，以及其制备和使用。在所述载体材料中，通过六氟丙酮保护了α-氨基、α-硫醇或α-羟基和羧基，并同时通过酯、酰胺或脲桥将羧基活化的连接物连接到具有羟基或氨基功能的固相试剂（例如Wang树脂）。这些材料可用于生物分子的共价固定，用于在组合化学中构建物质库，用于氨基酸、肽、蛋白质或具有至少一个肽结构单元的分子的合成，以及用于在肽化学中在固相上合成。