1,3-bis(azidomethyl)-5-iodobenzene | 1380485-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(azidomethyl)-5-iodobenzene
• CAS: 1380485-22-2
• 化学式: C₈H₇IN₆
• 分子量: 314.088
• InChiKey: PWKJXPGUOBOMHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(azidomethyl)-5-iodobenzene 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3,3',5,5'-tetrakis(azidomethyl)-1,1‘-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBOHYDRATE-SELECTIVE RECEPTORS
  [FR] RÉCEPTEURS SÉLECTIFS DE GLUCIDES

  摘要：

  公开号：

  WO2014031204A3
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(bromomethyl)-5-iodobenzene 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以99%的产率得到1,3-bis(azidomethyl)-5-iodobenzene
  参考文献：
  名称：

  三环合成凝集素的高亲和力二糖结合

  摘要：

  保持灵活性：刚性预组织并非始终是分子识别的最佳方法。与以前的合成凝集素不同，合成了具有构象自由度的新受体（参见图片），该构象自由度允许疏水性驱动腔塌陷。但是，它们以开创性的亲和力（甲基纤维二糖苷的最高分子量为4500 M -1，R = Me）和选择性结合水中的碳水化合物目标 。

  DOI：

  10.1002/anie.201200447

文献信息

• An accessible bicyclic architecture for synthetic lectins
  作者：Joshua D. Howgego、Craig P. Butts、Matthew P. Crump、Anthony P. Davis

  DOI：10.1039/c3cc41190g

  日期：——

  Bicyclic carbohydrate receptors are easier to synthesise than tri- or tetra-cyclic relatives, and are better adapted to bind monosaccharide residues with bulky appendages. Disaccharides containing β-glucosyl units are preferred substrates.

  与三环或四环碳水化合物受体相比，双环碳水化合物受体更容易合成，而且更适合与带有笨重附属物的单糖残基结合。含有 β-葡萄糖基单位的二糖是首选底物。
• New H-bonding patterns in biphenyl-based synthetic lectins; pyrrolediamine bridges enhance glucose-selectivity
  作者：Gururaj Joshi、Anthony P. Davis

  DOI：10.1039/c2ob25900a

  日期：——

  Synthetic lectins are molecules designed for the challenging task of biomimetic carbohydrate recognition in water. Previous work has explored a family of such systems based on bi/terphenyl units as hydrophobic surfaces and isophthalamide spacers to provide polar binding groups. Here we report a related receptor which employs a new spacer, 2,5-bis-(aminomethyl)-pyrrole, with an alternative (A-D-A) set of H-bonding valencies. The modified spacer leads to significant changes in binding selectivity, including a preference for glucose over all other tested substrates.

  合成凝集素是为在水中识别生物仿生碳水化合物这一具有挑战性的任务而设计的分子。以前的工作已经探索了一系列基于双/三联苯单元作为疏水表面和间苯二甲酰胺间隔物提供极性结合基团的此类系统。在这里，我们报告了一种相关的受体，它采用了一种新的间隔物--2,5-双（氨基甲基）吡咯，具有一组可供选择的（A-D-A）H 键价。经过修饰的间隔物导致结合选择性发生了显著变化，包括对葡萄糖的偏好超过了所有其他测试底物。
• Highly efficient synthesis of polyfluorinated dendrons suitable for click chemistry
  作者：Dominik K. Kölmel、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1039/c5ra02804c

  日期：——

  A new and efficient access to C_2v-symmetric dendrons with up to 72 magnetically equivalent fluorine atoms is presented. Those dendrons are well suited to act as potential ¹⁹F MRI probes.

  提供了一种新的高效访问具有多达72个磁等效氟原子的C2v对称树状分子的方法。这些树状分子非常适合作为可能的19F MRI探针。
• CARBOHYDRATE-SELECTIVE RECEPTORS
  申请人：Braunschweig Adam B.

  公开号：US20150141480A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  The present invention is directed to a new class of synthetic carbohydrate receptor compounds comprising Formula I as described herein: (I). Other aspects of the present invention relate to pharmaceutical compositions and pharmaceutical delivery vehicles comprising the compound of Formula (I) The present invention is also directed to methods of treatment and diagnosis that involve the administration of a compound of Formula (I).
• US9296688B2
  申请人：——

  公开号：US9296688B2

  公开（公告）日：2016-03-29