1-geranyl-L-tryptophan methyl ester | 862704-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-geranyl-L-tryptophan methyl ester
• CAS: 862704-28-7
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O₂
• 分子量: 354.492
• InChiKey: QMJKGAWRWVTQCA-KZFLWGQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  57.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-geranyl-L-tryptophan methyl ester 在 N-甲基吡咯烷酮 、 lithium hydroxide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-2-((S)-2-{(S)-2-{(S)-2-[(2S,3S)-2-(2-Amino-acetylamino)-3-methyl-pentanoylamino]-3-phenyl-propionylamino}-3-[1-((E)-3,7-dimethyl-octa-2,6-dienyl)-1H-indol-3-yl]-propionylamino}-4-carboxy-butyrylamino)-4-carbamoyl-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Towards Structural Determination of the ComX Pheromone: Synthetic Studies on Peptides Containing Geranyltryptophan

  摘要：

  细菌会根据其细胞密度产生信号分子并做出反应。这一过程被称为 "法定人数感应"。由法定人数感应控制的 ComX 信息素能激活枯草芽孢杆菌的自然遗传能力。ComX 是一种带有翻译后修饰的寡肽。有研究认为，ComX信息素在其色氨酸残基处被异戊烯类化合物修饰，但其完整的化学结构尚不清楚。我们首先确定了枯草杆菌菌株 RO-E-2 的能力因子 ComXRO-E-2 的分子式。然后，我们合成了具有 1、2、4、5、6 或 7 个芳基取代色氨酸残基的推定信息素。我们成功地进行了香叶基色氨酸的区域和立体选择性合成，并制备了六种具有修饰色氨酸残基的肽。这些肽具有相同的分子式，在 LC-MS 分析中显示出与天然 ComXRO-E-2 相似的疏水性。但是，它们都没有表现出与天然信息素相同的保留时间，也没有表现出其生物活性。这些结果表明，色氨酸残基的异戊二烯修饰模式比推测的更为复杂。

  DOI：

  10.1271/bbb.68.2374
• 作为产物：
  描述：

  N-phthaloyl-1-geranyl-L-tryptophan methyl ester 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到1-geranyl-L-tryptophan methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Towards Structural Determination of the ComX Pheromone: Synthetic Studies on Peptides Containing Geranyltryptophan

  摘要：

  细菌会根据其细胞密度产生信号分子并做出反应。这一过程被称为 "法定人数感应"。由法定人数感应控制的 ComX 信息素能激活枯草芽孢杆菌的自然遗传能力。ComX 是一种带有翻译后修饰的寡肽。有研究认为，ComX信息素在其色氨酸残基处被异戊烯类化合物修饰，但其完整的化学结构尚不清楚。我们首先确定了枯草杆菌菌株 RO-E-2 的能力因子 ComXRO-E-2 的分子式。然后，我们合成了具有 1、2、4、5、6 或 7 个芳基取代色氨酸残基的推定信息素。我们成功地进行了香叶基色氨酸的区域和立体选择性合成，并制备了六种具有修饰色氨酸残基的肽。这些肽具有相同的分子式，在 LC-MS 分析中显示出与天然 ComXRO-E-2 相似的疏水性。但是，它们都没有表现出与天然信息素相同的保留时间，也没有表现出其生物活性。这些结果表明，色氨酸残基的异戊二烯修饰模式比推测的更为复杂。

  DOI：

  10.1271/bbb.68.2374