2-(3-Methoxyphenyl)-2-methylcyclobutan-1-one | 75750-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(3-Methoxyphenyl)-2-methylcyclobutan-1-one
• CAS: 75750-08-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: RIUXNNYFPDTSJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Methoxyphenyl)-2-methylcyclobutan-1-one 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 sodium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Scirpene

  摘要：

  The racemate of scirpene, 12,13-epoxytrichothec-9-ene, was synthesized from 3-methoxyacetophenone. The key step in the synthesis is the palladium-mediated ring expansion reaction of the vinylcyclobutanol derivative, prepared via the oxidative ring expansion reaction of the cyclopropylidene, (3S*)-3-[(1S*,6S*)-3-Methyl-9-oxabicyclo[4.3.0]non-2-en-6-yl]-3-methyl-2 methylenecyclo-pentan-1-one formed from the reaction was converted into (+/-)-scirpene through the ring opening of tetrahydrofuran part, followed by cyclization for construction of the desired skeleton.

  DOI：

  10.1021/ol9901164
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙酮 在 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 2-(3-Methoxyphenyl)-2-methylcyclobutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Scirpene

  摘要：

  The racemate of scirpene, 12,13-epoxytrichothec-9-ene, was synthesized from 3-methoxyacetophenone. The key step in the synthesis is the palladium-mediated ring expansion reaction of the vinylcyclobutanol derivative, prepared via the oxidative ring expansion reaction of the cyclopropylidene, (3S*)-3-[(1S*,6S*)-3-Methyl-9-oxabicyclo[4.3.0]non-2-en-6-yl]-3-methyl-2 methylenecyclo-pentan-1-one formed from the reaction was converted into (+/-)-scirpene through the ring opening of tetrahydrofuran part, followed by cyclization for construction of the desired skeleton.

  DOI：

  10.1021/ol9901164

文献信息

• CURRY M. J.; STEVENS I. D. R., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1980, PART 2, NO 10, 1391-1398
  作者：CURRY M. J.、 STEVENS I. D. R.

  DOI：——

  日期：——