tert-butyl N-[(2S)-4-(dimethylamino)-1-[[1-(2-methyl-1-pyrrolidin-1-ylpropan-2-yl)imidazol-4-yl]amino]-1,4-dioxobutan-2-yl]carbamate | 1309885-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2S)-4-(dimethylamino)-1-[[1-(2-methyl-1-pyrrolidin-1-ylpropan-2-yl)imidazol-4-yl]amino]-1,4-dioxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 1309885-52-6
• 化学式: C₂₂H₃₈N₆O₄
• 分子量: 450.582
• InChiKey: HRGGUWOVBGATOO-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S)-4-(dimethylamino)-1-[[1-(2-methyl-1-pyrrolidin-1-ylpropan-2-yl)imidazol-4-yl]amino]-1,4-dioxobutan-2-yl]carbamate 在 1-羟基苯并三唑 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S)-2-[[2-(3,5-difluorophenyl)acetyl]amino]-N',N'-dimethyl-N-[1-(2-methyl-1-pyrrolidin-1-ylpropan-2-yl)imidazol-4-yl]butanediamide
  参考文献：
  名称：

  二酰胺氨基咪唑：一系列新型的γ-分泌酶抑制剂，用于治疗阿尔茨海默氏病

  摘要：

  描述了衍生自DAPT修饰的一系列新型二取代咪唑的合成及其构效关系（SAR）。随后的优化导致鉴定出一系列高效抑制剂，这些抑制剂在咪唑侧链中包含β-胺，可导致豚鼠体内血浆和大脑Aβ大量降低。研究了化合物10h的Aβ减少与B细胞群变化之间的治疗指数。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.12.117
• 作为产物：
  描述：

  1-(1,1-dimethyl-2-pyrrolidin-1-ylethyl)-4-nitro-1H-imidazole 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 O-(1,2-dihydro-2-oxo-1-pyridyl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 生成 tert-butyl N-[(2S)-4-(dimethylamino)-1-[[1-(2-methyl-1-pyrrolidin-1-ylpropan-2-yl)imidazol-4-yl]amino]-1,4-dioxobutan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  二酰胺氨基咪唑：一系列新型的γ-分泌酶抑制剂，用于治疗阿尔茨海默氏病

  摘要：

  描述了衍生自DAPT修饰的一系列新型二取代咪唑的合成及其构效关系（SAR）。随后的优化导致鉴定出一系列高效抑制剂，这些抑制剂在咪唑侧链中包含β-胺，可导致豚鼠体内血浆和大脑Aβ大量降低。研究了化合物10h的Aβ减少与B细胞群变化之间的治疗指数。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.12.117