[(S)-1-(Methoxy-methyl-carbamoyl)-2-(4-triisopropylsilanyloxy-phenyl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 151133-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(S)-1-(Methoxy-methyl-carbamoyl)-2-(4-triisopropylsilanyloxy-phenyl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 151133-11-8
• 化学式: C₂₅H₄₄N₂O₅Si
• 分子量: 480.72
• InChiKey: DQNIFSJERGMUOS-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-1-(Methoxy-methyl-carbamoyl)-2-(4-triisopropylsilanyloxy-phenyl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 N-甲基吗啉 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-1-{(S)-3-[(E)-(S)-4-tert-Butoxycarbonylamino-5-(4-triisopropylsilanyloxy-phenyl)-pent-2-enoylamino]-2-formylamino-propionyl}-pyrrolidine-2-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of cyclotheonamide A

  摘要：

  The potent serine protease inhibitor cyclotheonamide A was prepared in a convergent strategy from D-phenylalanine (D-Phe), vinylogous L-tyrosine (L-Vty), L-diaminopropanoic acid (L-Dpr), L-proline (L-Pro), and a hydroxy acid derivative of L-arginine. Macrocyclic ring closure between the D-Phe and the L-Vty residues was performed via the pentafluorophenyl ester, and the Dess-Martin periodinane was used for the oxidation of the hydroxyamide to the alpha-ketoarginine (L-Kar) residue.

  DOI：

  10.1021/jo00073a010
• 作为产物：
  描述：

  在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(S)-1-(Methoxy-methyl-carbamoyl)-2-(4-triisopropylsilanyloxy-phenyl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of cyclotheonamide A

  摘要：

  The potent serine protease inhibitor cyclotheonamide A was prepared in a convergent strategy from D-phenylalanine (D-Phe), vinylogous L-tyrosine (L-Vty), L-diaminopropanoic acid (L-Dpr), L-proline (L-Pro), and a hydroxy acid derivative of L-arginine. Macrocyclic ring closure between the D-Phe and the L-Vty residues was performed via the pentafluorophenyl ester, and the Dess-Martin periodinane was used for the oxidation of the hydroxyamide to the alpha-ketoarginine (L-Kar) residue.

  DOI：

  10.1021/jo00073a010