di-tert-butyl(3-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-4-methoxyphenyl)fluorosilane | 1396506-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: di-tert-butyl(3-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-4-methoxyphenyl)fluorosilane
• CAS: 1396506-65-2
• 化学式: C₂₂H₄₁FO₂Si₂
• 分子量: 412.736
• InChiKey: PHZXJUGXTOEKQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.94
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl(3-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-4-methoxyphenyl)fluorosilane 在 盐酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 5-(di-tert-butylfluorosilyl)-2-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  t-Bu2SiF-Derivatized D2-Receptor Ligands: The First SiFA-Containing Small Molecule Radiotracers for Target-Specific PET-Imaging

  摘要：

  报告了新型硅-氟受体（SiFA）衍生 D2 受体配体的合成、放射性标记和体外评估。SiFA 技术简化了将氟-18 引入正电子发射断层扫描（PET）靶标特定生物大分子的过程。然而，SiFA 分子的体积过大仍是一个难题，尤其是对于受体配体等小分子而言。因此，我们合成了四种直接在苯甲酸环系统（SiFA-DMFP、SiFA-FP、SiFA-DDMFP）或丁基侧链（SiFA-M-FP）上衍生的 Fallypride SiFA-共轭物，并测试了它们的受体亲和力。我们发现所有化合物的 D2 受体亲和力都在纳摩尔范围内（Ki(SiFA-DMFP) = 13.6 nM、Ki(SiFA-FP) = 33.0 nM、Ki(SiFA-DDMFP) = 62.7 nM 和 Ki(SiFA-M-FP) = 4.21 nM）。当 10 nmol 的前体与乙腈中的 [18F]fluoride/TBAHCO3 反应时，放射性氟化的产率最高。经过反相滤芯纯化后，仅需 10 分钟的合成时间就能分离出所需产物的注射溶液，SiFA-DMFP 的放射化学收率（RCY）超过 40%，比活度大于 41 GBq/µmol（大于 1,100 Ci/mmol）。此外，放射性标记产品在注射液和人体血浆中至少能稳定存在 90 分钟。

  DOI：

  10.3390/molecules16097458
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲氧基苯甲醇 在 咪唑 、 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.17h， 生成 di-tert-butyl(3-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-4-methoxyphenyl)fluorosilane
  参考文献：
  名称：

  t-Bu2SiF-Derivatized D2-Receptor Ligands: The First SiFA-Containing Small Molecule Radiotracers for Target-Specific PET-Imaging

  摘要：

  报告了新型硅-氟受体（SiFA）衍生 D2 受体配体的合成、放射性标记和体外评估。SiFA 技术简化了将氟-18 引入正电子发射断层扫描（PET）靶标特定生物大分子的过程。然而，SiFA 分子的体积过大仍是一个难题，尤其是对于受体配体等小分子而言。因此，我们合成了四种直接在苯甲酸环系统（SiFA-DMFP、SiFA-FP、SiFA-DDMFP）或丁基侧链（SiFA-M-FP）上衍生的 Fallypride SiFA-共轭物，并测试了它们的受体亲和力。我们发现所有化合物的 D2 受体亲和力都在纳摩尔范围内（Ki(SiFA-DMFP) = 13.6 nM、Ki(SiFA-FP) = 33.0 nM、Ki(SiFA-DDMFP) = 62.7 nM 和 Ki(SiFA-M-FP) = 4.21 nM）。当 10 nmol 的前体与乙腈中的 [18F]fluoride/TBAHCO3 反应时，放射性氟化的产率最高。经过反相滤芯纯化后，仅需 10 分钟的合成时间就能分离出所需产物的注射溶液，SiFA-DMFP 的放射化学收率（RCY）超过 40%，比活度大于 41 GBq/µmol（大于 1,100 Ci/mmol）。此外，放射性标记产品在注射液和人体血浆中至少能稳定存在 90 分钟。

  DOI：

  10.3390/molecules16097458