3-{1-[N-{4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyloxy)phenyl}carbamoylmethyl]-1,2,3-triazol-4-yl}propionoic acid succinimidyl ester | 1448147-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-{1-[N-{4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyloxy)phenyl}carbamoylmethyl]-1,2,3-triazol-4-yl}propionoic acid succinimidyl ester
• CAS: 1448147-94-1
• 化学式: C₃₁H₃₅N₅O₁₅
• 分子量: 717.643
• InChiKey: JHTVZYQXUKGNKM-MJGCISPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.08
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  247.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclotetrakis-(1->6)-(2-amino-2-deoxy-2-β-D-glucopyranosyl) 、 3-{1-[N-{4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyloxy)phenyl}carbamoylmethyl]-1,2,3-triazol-4-yl}propionoic acid succinimidyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜绿假单胞菌以细菌凝集素LecA的纳摩尔配体的形式合成以碳水化合物为中心的多价糖簇。

  摘要：

  基于环状寡聚（1→6）-β- D的15个糖簇的家族葡糖胺核心被设计为细菌凝集素LecA的潜在抑制剂，具有不同的化合价（从2到4）和连接子。通过结合血凝抑制试验（HIA），酶联凝集素试验（ELLA）和等温滴定微量量热法（ITC）评估了它们与LecA的结合特性。二价配体在亚微摩尔范围内显示解离常数，四价配体对该凝集素显示低纳摩尔亲和力。链接器的影响也可以得到证明；芳香族部分是与凝集素结合的最佳支架。然后将体外观察到的亲和力与分子模型相关联，以合理化这些糖簇与细菌凝集素的可能结合模式。

  DOI：

  10.1002/chem.201300135
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔酸琥珀亚胺酯 、 4-(azidoacetamido)phenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside 在 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以65%的产率得到3-{1-[N-{4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyloxy)phenyl}carbamoylmethyl]-1,2,3-triazol-4-yl}propionoic acid succinimidyl ester
  参考文献：
  名称：

  铜绿假单胞菌以细菌凝集素LecA的纳摩尔配体的形式合成以碳水化合物为中心的多价糖簇。

  摘要：

  基于环状寡聚（1→6）-β- D的15个糖簇的家族葡糖胺核心被设计为细菌凝集素LecA的潜在抑制剂，具有不同的化合价（从2到4）和连接子。通过结合血凝抑制试验（HIA），酶联凝集素试验（ELLA）和等温滴定微量量热法（ITC）评估了它们与LecA的结合特性。二价配体在亚微摩尔范围内显示解离常数，四价配体对该凝集素显示低纳摩尔亲和力。链接器的影响也可以得到证明；芳香族部分是与凝集素结合的最佳支架。然后将体外观察到的亲和力与分子模型相关联，以合理化这些糖簇与细菌凝集素的可能结合模式。

  DOI：

  10.1002/chem.201300135