t-butyl 5'-formyl-4,3'-di-(2-methoxycarbonylethyl)-3,4'-bismethoxycarbonylmethyl-2,2'-methylenedipyrrole-5-carboxylate | 63283-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: t-butyl 5'-formyl-4,3'-di-(2-methoxycarbonylethyl)-3,4'-bismethoxycarbonylmethyl-2,2'-methylenedipyrrole-5-carboxylate
• 英文别名: 5-[5-formyl-3-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-4-methoxycarbonylmethyl-pyrrol-2-ylmethyl]-3-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-4-methoxycarbonylmethyl-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl 5-[[5-formyl-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 63283-16-9
• 化学式: C₂₉H₃₈N₂O₁₁
• 分子量: 590.628
• InChiKey: HAACDTUSXJXBTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  180.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl 5'-formyl-4,3'-di-(2-methoxycarbonylethyl)-3,4'-bismethoxycarbonylmethyl-2,2'-methylenedipyrrole-5-carboxylate 在 盐酸 、 氢溴酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Battersby, Alan R.; Fookes, Christopher J. R.; Gustafson-Potter, Kerstin E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 10, p. 2413 - 2426

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Biosynthesis of porphyrins and related macrocycles. Part 52. Synthesis of (11-S )-[11-2H1]porphobilinogen and the (11R)-enantiomer for stereochemical studies on hydroxymethylbilane synthase (porphobilinogen deaminase)
  作者：Werner L. Neidhart、Paul C. Anderson、Graham J. Hart、Alan R. Battersby

  DOI：10.1039/a904262h

  日期：——

  A synthetic route is devised for the synthesis of (11S)-[11-2H1]porphobilinogen 1a and of the (11R)-enantiomer 1b. Their absolute configurations and enantiomeric purity are established by degradation to a derivative of [2-2H1]glycine of known stereochemistry. Methods are then developed, based on the synthesis of chiral imidate esters, for determination of the configuration of [2H1]-labelled aminomethylpyrroles

  合成路线被设计用于合成（11小号） - [11- 2 ħ 1 ]胆色素原1a和（11 - [R ）-对映体1B。通过降解为已知立体化学的[2- 2 H 1 ]甘氨酸的衍生物，可以确定它们的绝对构型和对映体纯度。然后，基于手性亚氨酸酯的合成，开发了通过将[ 2 H 1 ]标记的氨基甲基吡咯转化为[ 2 H 1 ]标记的am，然后使用1进行分析的方法，来确定[ 2 H 1 ]标记的氨基甲基吡咯的构型。1 H-NMR。PBG 1a和1b的标记样品用作羟甲基胆烷合酶的底物，产物被捕获为[ 2 H 1 ]标记的氨基甲基胆碱7c和7d。它们的构型通过NMR测定法确定，以证明当PBG 1被酶促转化为氨基甲基胆烷7时，在氨基甲基碳上总体上保留了构型。
• Biosynthesis of porphyrins and related macrocycles. Part 16. Proof that the single intramolecular rearrangement leading to natural porphyrins (type-III) occurs at the tetrapyrrole level
  作者：Alan R. Battersby、Christopher J. R. Fookes、Mary J. Meegan、Edward McDonald、Hanns K. W. Wurziger

  DOI：10.1039/p19810002786

  日期：——

  established earlier is thus proved to take place at the tetrapyrole level. Synthesis of singly 13C-labelled bilane (2) followed by its enzymic conversion into uro'gen-III serves to register each of the pyrrole rings of the product relative to the initial bilane. Finally, methods for synthesis of the bilane are developed in two different doubly 13C-labelled forms to allow the following key points to be established

  未重排的氨基甲基胆烷（2）是通过合理的途径合成的，并被脱氨酶和辅酶合成，并协同作用转化为uro'gen-III（3）。因此证明了较早建立的单个重排步骤发生在四吡咯水平。单独合成13 C标记的胆烷（2），然后将其酶促转化为uro'gen-III，相对于初始胆烷来说，该产物的每个吡咯环均具有配准作用。最后，以两种不同的双13 C标记形式开发了合成胆烷的方法，从而可以通过13 C nmr光谱学在很大程度上确定以下关键点：（a）随着胆烷体系被转化为尿根-III，发生了末端环D的分子内重排，并且（b）线性四吡咯被完整地转化为尿根-III。
• Synthesis of a decahydrohexapyrrin: A novel oligopyrrole of biosynthetic interest
  作者：Marcelo Kogan、Aldonia Valasinas、Benjamin Frydman

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02305-4

  日期：1996.2

  A decahydrohexapyrrin substituted with 12 acetic and propionic acid residues was prepared using a (2+2+2) type synthesis. The hexapyrrin mimics the unique intermediate known to be bound to porphobilinogen deaminase.

  使用（2 + 2 + 2）型合成方法制备被12个​​乙酸和丙酸残基取代的十氢六吡喃酯。六吡咯啉模拟已知与卟啉胆碱原脱氨酶结合的独特中间体。
• Total synthesis of the urobiliverdin and coprobiliverdin isomers
  作者：Aldonia Valasinas、Luis Sambrotta、Luis E. Diaz、Benjamin Frydman

  DOI：10.1021/jo00365a028

  日期：1986.7