(R)-8-acetyl-1-(4-bromophenyl)-5,7-dihydroxy-3,4a,6-trimethyl-1H-benzofuro[3,2-f]indazol-4(4aH)-one | 1225460-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (R)-8-acetyl-1-(4-bromophenyl)-5,7-dihydroxy-3,4a,6-trimethyl-1H-benzofuro[3,2-f]indazol-4(4aH)-one
• 英文别名: (4aR)-8-acetyl-1-(4-bromophenyl)-5,7-dihydroxy-3,4a,6-trimethyl-1,4a-dihydro-4H-[1]benzofuro[3,2-f]indazol-4-one；(4aR)-8-acetyl-1-(4-bromophenyl)-5,7-dihydroxy-3,4a,6-trimethyl-[1]benzofuro[3,2-f]indazol-4-one
• CAS: 1225460-11-6
• 化学式: C₂₄H₁₉BrN₂O₅
• 分子量: 495.329
• InChiKey: CJCYPPIDDKGKGP-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯肼盐酸盐 、 (+)-usnic acid 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到(R)-8-acetyl-1-(4-bromophenyl)-5,7-dihydroxy-3,4a,6-trimethyl-1H-benzofuro[3,2-f]indazol-4(4aH)-one
  参考文献：
  名称：

  新型（+）-松萝酸类似物的合成及其抗增殖活性。

  摘要：

  合成了二十一种新的（+）-松香酸类类似物，属于三类，例如烯胺，亚胺和吡唑。所有合成的化合物均通过其光谱数据（1 H NMR，13 C NMR，IR和HRMS）进行表征。通过使用SRB细胞增殖测定法评估了合成的化合物对一组包括HeLa（子宫颈），MDA-MB-231（乳腺），A549（肺）和MiaPaca（胰腺）的四种人类癌细胞系的抗增殖活性。筛选结果表明，所有合成的化合物均显示出比母体化合物更高的活性。最重要的是，化合物2e和4a对所有测试的癌细胞系均显示出强大的抗增殖活性。化合物2e和4a使细胞周期停滞在G2 / M期并诱导HeLa细胞凋亡。

  DOI：

  10.1080/10286020.2019.1603220

文献信息

• Synthesis and antiproliferative activity of novel (+)- usnic acid analogues
  作者：Uppuluri Venkata Mallavadhani、Nagi Reddy Vanga、Kancharana Balabhaskara Rao、Nishanth Jain

  DOI：10.1080/10286020.2019.1603220

  日期：2020.6.2

  enhanced activity than the parent compound. Most significantly, compounds 2e and 4a showed potent antiproliferative activity against all the cancer cell lines tested. Compounds 2e and 4a arrested the cell cycle in G2/M phase and induced apoptosis in HeLa cells. In view of significant antiproliferative activity, compounds 2e and 4a can be considered as lead molecules for further development.[Formula:

  合成了二十一种新的（+）-松香酸类类似物，属于三类，例如烯胺，亚胺和吡唑。所有合成的化合物均通过其光谱数据（1 H NMR，13 C NMR，IR和HRMS）进行表征。通过使用SRB细胞增殖测定法评估了合成的化合物对一组包括HeLa（子宫颈），MDA-MB-231（乳腺），A549（肺）和MiaPaca（胰腺）的四种人类癌细胞系的抗增殖活性。筛选结果表明，所有合成的化合物均显示出比母体化合物更高的活性。最重要的是，化合物2e和4a对所有测试的癌细胞系均显示出强大的抗增殖活性。化合物2e和4a使细胞周期停滞在G2 / M期并诱导HeLa细胞凋亡。