(R)-8-acetyl-1-(4-bromophenyl)-5,7-dihydroxy-3,4a,6-trimethyl-1H-benzofuro[3,2-f]indazol-4(4aH)-one | 1225460-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (R)-8-acetyl-1-(4-bromophenyl)-5,7-dihydroxy-3,4a,6-trimethyl-1H-benzofuro[3,2-f]indazol-4(4aH)-one
• 英文别名: (4aR)-8-acetyl-1-(4-bromophenyl)-5,7-dihydroxy-3,4a,6-trimethyl-1,4a-dihydro-4H-[1]benzofuro[3,2-f]indazol-4-one；(4aR)-8-acetyl-1-(4-bromophenyl)-5,7-dihydroxy-3,4a,6-trimethyl-[1]benzofuro[3,2-f]indazol-4-one
• CAS: 1225460-11-6
• 化学式: C₂₄H₁₉BrN₂O₅
• 分子量: 495.329
• InChiKey: CJCYPPIDDKGKGP-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯肼盐酸盐 、 (+)-usnic acid 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到(R)-8-acetyl-1-(4-bromophenyl)-5,7-dihydroxy-3,4a,6-trimethyl-1H-benzofuro[3,2-f]indazol-4(4aH)-one
  参考文献：
  名称：

  新型（+）-松萝酸类似物的合成及其抗增殖活性。

  摘要：

  合成了二十一种新的（+）-松香酸类类似物，属于三类，例如烯胺，亚胺和吡唑。所有合成的化合物均通过其光谱数据（1 H NMR，13 C NMR，IR和HRMS）进行表征。通过使用SRB细胞增殖测定法评估了合成的化合物对一组包括HeLa（子宫颈），MDA-MB-231（乳腺），A549（肺）和MiaPaca（胰腺）的四种人类癌细胞系的抗增殖活性。筛选结果表明，所有合成的化合物均显示出比母体化合物更高的活性。最重要的是，化合物2e和4a对所有测试的癌细胞系均显示出强大的抗增殖活性。化合物2e和4a使细胞周期停滞在G2 / M期并诱导HeLa细胞凋亡。

  DOI：

  10.1080/10286020.2019.1603220