N-p-nitrophenyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosylamine | 26302-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-p-nitrophenyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosylamine
• 英文别名: N-p-Nitrophenyl-β-D-glucopyranosylamin-tetraacetat；1-(2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-4-nitroanilin；tetra-O-acetyl-N-(4-nitro-phenyl)-β-D-glucopyranosylamine；N-(4-nitrophenyl)-β-D-glucopyranosylamine, 2,3,4,6-tetraacetate；beta-D-Glucopyranosylamine, N-(4-nitrophenyl)-, 2,3,4,6-tetraacetate；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(4-nitroanilino)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 26302-39-6
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₁₁
• 分子量: 468.417
• InChiKey: CYZCLTHCBHTFTK-OUUBHVDSSA-N

物化性质

• 熔点：
  155 °C
• 沸点：
  574.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-p-nitrophenyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosylamine 在 甲酸 、 丙酮 作用下， 生成 2,3,4,5-tetra-O-acetyl-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  N-取代的糖胺。第五部分乙酸和苯甲酸酯

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9550003674
• 作为产物：
  描述：

  tetra-O-acetyl-N-(4-nitro-phenyl)-α-D-glucopyranosylamine 以 硝基甲烷-d3 为溶剂， 生成 N-p-nitrophenyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  有广义的反向异头作用吗？取代基和溶剂对中性和质子化的N-芳基吡喃葡萄糖胺和N-芳基-5-硫代吡喃葡萄糖胺的构型平衡的影响

  摘要：

  取代和溶剂对中性和质子化N-（4-Y-取代-苯基）过乙酰化5-硫代吡喃葡萄糖胺（Y = OMe，H，CF（3），NO（2））1-4和描述了N-（4-Y-取代的苯基）过乙酰化的吡喃葡萄糖胺（Y ＝ OMe，H，NO（2））9-11。在α-和β-异构体均平衡后，通过单个异构体在（1）H NMR光谱中的共振的直接积分来确定构型平衡。通过HgCl（2）催化实现CD（3）OD，CD（3）NO（2）和（CD（3））（2）CO中中性化合物1-4的平衡以及中性化合物的平衡通过三氟乙酸催化在CD（2）Cl（2）和CD（3）OD中的9-11。两种硫系列中的质子化化合物的平衡（溶剂，CD（3）OD，CD（3）NO（2），（CD（3））（2）CO，CDCl（3），和CD（2）Cl（2））和氧系列（溶剂，CD（2）Cl（2）和CD（3）OD）用三氟甲磺酸实现。讨论了取代基和溶剂对平衡的影响，包括空间和静电作用以及与

  DOI：

  10.1021/jo991520j

文献信息

• Crystal structure and solid-state 13C NMR analysis of N-o-, N-m- and N-p-nitrophenyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-d-glucopyranosylamines, and their N-acetyl derivatives
  作者：Andrzej Temeriusz、Tomasz Gubica、Paulina Rogowska、Katarzyna Paradowska、Michał K. Cyrański

  DOI：10.1016/j.carres.2006.06.021

  日期：2006.11

  glucopyranosylamines studied in this paper form strong hydrogen bonds in the crystal lattice. Additionally, (5) crystallizes with a molecule of water, which occupies a special crystallographic position (on the twofold axis) and links two sugar molecules by hydrogen bonds. The CP MAS NMR spectra confirmed the presence of the intermolecular hydrogen bond involving the molecule of water in (5). Moreover, it

  No-硝基苯基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖胺（1），Nm-硝基苯基-2,3,4,6-四-O-的X射线衍射分析进行了乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖胺，Np-硝基苯基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡糖胺及其N-乙酰基衍生物的制备。糖部分总是采用（4）C1构象，但是，由于晶体堆积力，它们总是会略微变形。结果发现，除N-乙酰基，Nm-硝基苯基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖胺（5）外，本文研究的吡喃葡萄糖胺均未在其中形成强氢键。水晶格子。另外，（5）与水分子一起结晶，该水分子占据特殊的晶体学位置（在双向轴上），并通过氢键连接两个糖分子。CP MAS NMR光谱证实了（5）中涉及水分子的分子间氢键的存在。此外，已证明在（1）中，在糖苷键和硝基之间形成了分子内氢键。
• Isomeric N-arylglycosylamine tetra-acetates
  作者：R. Bognár、P. Nánási

  DOI：10.1039/jr9550000185

  日期：——
• Weygand et al., Chemische Berichte, 1951, vol. 84, p. 594,596,599
  作者：Weygand et al.

  DOI：——

  日期：——
• Is There a Generalized Reverse Anomeric Effect? Substituent and Solvent Effects on the Configurational Equilibria of Neutral and Protonated <i>N</i>-Arylglucopyranosylamines and <i>N</i>-Aryl-5-thioglucopyranosylamines
  作者：Karla D. Randell、Blair D. Johnston、David F. Green、B. Mario Pinto

  DOI：10.1021/jo991520j

  日期：2000.1.1

  increase in the order OMe < H < CF(3) < NO(2), in agreement with the dominance of steric effects (due to the counterion) over the endo-anomeric effect. The values of K(eq)(axial-equatorial) in protonated 9-11 show the trend OMe > H < NO(2) that is explained by the balance of the endo-anomeric effect and steric effects in the individual compounds. The trends in the values of the C(1)-H(1) coupling constants

  取代和溶剂对中性和质子化N-（4-Y-取代-苯基）过乙酰化5-硫代吡喃葡萄糖胺（Y = OMe，H，CF（3），NO（2））1-4和描述了N-（4-Y-取代的苯基）过乙酰化的吡喃葡萄糖胺（Y ＝ OMe，H，NO（2））9-11。在α-和β-异构体均平衡后，通过单个异构体在（1）H NMR光谱中的共振的直接积分来确定构型平衡。通过HgCl（2）催化实现CD（3）OD，CD（3）NO（2）和（CD（3））（2）CO中中性化合物1-4的平衡以及中性化合物的平衡通过三氟乙酸催化在CD（2）Cl（2）和CD（3）OD中的9-11。两种硫系列中的质子化化合物的平衡（溶剂，CD（3）OD，CD（3）NO（2），（CD（3））（2）CO，CDCl（3），和CD（2）Cl（2））和氧系列（溶剂，CD（2）Cl（2）和CD（3）OD）用三氟甲磺酸实现。讨论了取代基和溶剂对平衡的影响，包括空间和静电作用以及与
• N-Substituted glycosylamines. Part V. Acetates and benzoates
  作者：J. G. Douglas、John Honeyman

  DOI：10.1039/jr9550003674

  日期：——