N-acetyl,N-p-nitrophenyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosylamine | 42891-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl,N-p-nitrophenyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosylamine
• 英文别名: 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-1<(acetyl)(4-nitrophenyl)amino>-1-desoxy-β-D-glucopyranose；[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-(N-acetyl-4-nitroanilino)-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 42891-93-0
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₁₂
• 分子量: 510.455
• InChiKey: KPPVWFZSHRSLOD-QMCAAQAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基乙酰苯胺 在 molecular sieve 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-acetyl,N-p-nitrophenyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  Snatzke, Guenther; Vlahov, Jontscho, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 3, p. 439 - 447

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Crystal structure and solid-state 13C NMR analysis of N-o-, N-m- and N-p-nitrophenyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-d-glucopyranosylamines, and their N-acetyl derivatives
  作者：Andrzej Temeriusz、Tomasz Gubica、Paulina Rogowska、Katarzyna Paradowska、Michał K. Cyrański

  DOI：10.1016/j.carres.2006.06.021

  日期：2006.11

  glucopyranosylamines studied in this paper form strong hydrogen bonds in the crystal lattice. Additionally, (5) crystallizes with a molecule of water, which occupies a special crystallographic position (on the twofold axis) and links two sugar molecules by hydrogen bonds. The CP MAS NMR spectra confirmed the presence of the intermolecular hydrogen bond involving the molecule of water in (5). Moreover, it

  No-硝基苯基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖胺（1），Nm-硝基苯基-2,3,4,6-四-O-的X射线衍射分析进行了乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖胺，Np-硝基苯基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡糖胺及其N-乙酰基衍生物的制备。糖部分总是采用（4）C1构象，但是，由于晶体堆积力，它们总是会略微变形。结果发现，除N-乙酰基，Nm-硝基苯基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖胺（5）外，本文研究的吡喃葡萄糖胺均未在其中形成强氢键。水晶格子。另外，（5）与水分子一起结晶，该水分子占据特殊的晶体学位置（在双向轴上），并通过氢键连接两个糖分子。CP MAS NMR光谱证实了（5）中涉及水分子的分子间氢键的存在。此外，已证明在（1）中，在糖苷键和硝基之间形成了分子内氢键。