4-benzoyl-5-ethylsulfanyl-1,2,3-thiadiazole | 64873-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-benzoyl-5-ethylsulfanyl-1,2,3-thiadiazole
• 英文别名: (5-ethylsulfanylthiadiazol-4-yl)-phenylmethanone
• CAS: 64873-60-5
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂OS₂
• 分子量: 250.345
• InChiKey: ZIRLFMOZFUJODE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  418.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzoyl-5-ethylsulfanyl-1,2,3-thiadiazole 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 Phenyl(5-ethylthio-1,2,3-thiadiazolyl)carbinol
  参考文献：
  名称：

  Demaree,P. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1977, vol. 55, p. 243 - 250

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-3-hydroxy-dithioacrylic acid ethyl ester 在 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 反应 0.05h， 以85%的产率得到4-benzoyl-5-ethylsulfanyl-1,2,3-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Eco-efficient, regioselective and rapid access to 4,5-disubstituted 1,2,3-thiadiazoles via [3 + 2] cycloaddition of α-enolicdithioesters with tosyl azide under solvent-free conditions

  摘要：

  通过 α 的 [3 + 2] 环加成，实现了迄今为止未报道的 4-芳酰基/杂酰基/烷酰基-5-烷基/烯丙基/苄基硫基-1,2,3-噻二唑的高效、可持续和区域选择性一锅法合成-烯醇二硫酯与甲苯磺酰叠氮通过级联 1–2 (S–N) 和 3–4 (C–N) 键连接，涉及 Wolff 型杂环化。最理想的是，当α-烯醇二硫酯和甲苯磺酰叠氮化物的混合物在无溶剂条件下、Et3N存在下于0℃搅拌时，反应非常快并在2-15分钟内完成。此外，不需要助催化剂或活化剂。生态相容性、温和的条件、优异的产量、易于纯化和避免昂贵/有毒试剂是该协议获得这种医学上特权子结构的优点。

  DOI：

  10.1039/c3gc37047j

文献信息

• Visible light promoted synthesis of disubstituted 1,2,3-thiadiazoles
  作者：Vishal SRIVASTAVA、Pravin K. SINGH、Praveen P. SINGH

  DOI：10.33224/rrch.2020.65.3.01

  日期：——

  A novel one-pot visible light irradiated synthesis of disubstituted 1,2,3-thiadiazole from alpha-enolicdithioesters with tosyl azide have been reported. The reaction completed within 12-20 minutes, at room temperature, when a mixture of alpha-enolicdithioester and tosyl azide undergo photocatalysed reaction under solvent-free conditions. Furthermore, no co-catalyst or activator is necessary. This protocol includes eco-compatibility, mild conditions, excellent yields, easy purification, and avoidance of expensive/toxic reagents to synthesise organic compounds of medicinal importance, which fulfils the basic principle of green chemistry.
• DEMAREE P.; DORIA M.-C.; MUCHOWSKI J. M., CAN. J. CHEM. <CJCH-AG>, 1977, 55, NO 2, 243-250
  作者：DEMAREE P.、 DORIA M.-C.、 MUCHOWSKI J. M.

  DOI：——

  日期：——