methyl (S,E)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2,5-dimethylhex-2-enoate | 1326776-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (S,E)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2,5-dimethylhex-2-enoate
• CAS: 1326776-60-6
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₄
• 分子量: 271.357
• InChiKey: XTYMLVCJKWESGX-RJCSOLBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S,E)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2,5-dimethylhex-2-enoate 在 咪唑 、 盐酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (E,3S)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,5-dimethylhex-4-en-3-amine
  参考文献：
  名称：

  α-甲基γ-氨基酸衍生物的不对称合成

  摘要：

  进行该项目的目的是证明Crabtree催化剂“ cat ”的手性卡宾-恶唑啉类似物介导的不对称氢化在氨基酸的烯丙基胺衍生物的不对称氢化中的潜力。改变底物的外围特征（保护基，与氧化还原过程有关的官能团和烯烃的几何形状）以优化由底物施加的立体化学载体，并使它们与催化剂载体对齐。N-乙酰基保护，O -TBDPS-保护的烯丙基底物9a - e出现了最佳的反应效果。顺式产物是由E-烯烃形成的，而Z是-异构体提供了具有高非对映选择性的抗目标物质。这项研究的特点是不对称催化，将光学活性底物精制成更立体化学的螯合物。我们建议，对于每种类型的底物，所采用的方法通过改变底物的外围方面来优化立体控制，往往比从头设计催化剂更容易。换句话说，底物载体的优化可能比通过配体修饰来增强催化剂载体更容易。

  DOI：

  10.1021/jo201215c
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧基羰基)-L-缬氨酸N-甲氧基-N-甲基酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 methyl (S,E)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2,5-dimethylhex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的α-手性烯丙胺和烯丙烯之间的不对称氮杂-克莱森重排

  摘要：

  发现在室温下在不存在催化剂和添加剂的情况下，对映体富集的α-手性烯丙胺和烯丙酮之间空前的不对称氮杂-克莱森重排发生。重排，然后水解，可以方便地获得结构多样的δ-手性β-二酮，产率高至优异，对映体纯度保持优异。实践证明，该协议对构建具有高对映体纯度的全碳四元立体中心非常有效。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02721