(2S,3R,4R)-3-(benzyloxy)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5-methylhex-5-ene-2,4-diol | 1314230-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4R)-3-(benzyloxy)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5-methylhex-5-ene-2,4-diol
• 英文别名: (2S,3R,4R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-methyl-3-phenylmethoxyhex-5-ene-2,4-diol
• CAS: 1314230-28-8
• 化学式: C₃₀H₃₈O₄Si
• 分子量: 490.715
• InChiKey: PBDRYYZPJFSNMH-NHKHRBQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-3-(benzyloxy)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5-methylhex-5-ene-2,4-diol 在 D(+)-10-樟脑磺酸 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 29.25h， 生成 (R)-3-((4R,5R,6S)-5-(benzyloxy)-6-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  由d-葡萄糖全合成（+）-莫匹罗星H

  摘要：

  莫匹罗星H的对映选择性全合成是从d-葡萄糖开始的，其特征在于d-葡萄糖的手性策略性应用，非对映选择性的Still-Barrish硼氢化，并进一步精制碳链以提供苯基四唑基砜中间体，该中间体与（2 S，在Julia-Kocienski烯烃化条件下的3 S）-2-甲基-3-（三异丙基甲硅烷基氧基）丁醛选择性地提供了一种先进的E-烯烃中间体。将E-烯烃转化为4-羟基腈（一种预最终底物），在酸催化的氧化内酯化反应中，该化合物在19步中即可从已知化合物6中获得目标分子莫匹罗星H （最长的线性序列），总产率为4.96％。

  DOI：

  10.1021/jo200396q
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (2S,3R,4R)-3-(benzyloxy)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5-methylhex-5-ene-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  由d-葡萄糖全合成（+）-莫匹罗星H

  摘要：

  莫匹罗星H的对映选择性全合成是从d-葡萄糖开始的，其特征在于d-葡萄糖的手性策略性应用，非对映选择性的Still-Barrish硼氢化，并进一步精制碳链以提供苯基四唑基砜中间体，该中间体与（2 S，在Julia-Kocienski烯烃化条件下的3 S）-2-甲基-3-（三异丙基甲硅烷基氧基）丁醛选择性地提供了一种先进的E-烯烃中间体。将E-烯烃转化为4-羟基腈（一种预最终底物），在酸催化的氧化内酯化反应中，该化合物在19步中即可从已知化合物6中获得目标分子莫匹罗星H （最长的线性序列），总产率为4.96％。

  DOI：

  10.1021/jo200396q

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Mupirocin H from <scp>d</scp>-Glucose
  作者：Sandip P. Udawant、Tushar Kanti Chakraborty

  DOI：10.1021/jo200396q

  日期：2011.8.5

  Enantioselective total synthesis of mupirocin H is accomplished starting from d-glucose featuring strategic application of d-glucose derived chirality, diastereoselective Still–Barrish hydroboration, and further elaboration of carbon chain to furnish a phenyltetrazolyl sulfone intermediate, which on coupling with (2S,3S)-2-methyl-3-(triisopropylsilyloxy)butanal under Julia–Kocienski olefination conditions

  莫匹罗星H的对映选择性全合成是从d-葡萄糖开始的，其特征在于d-葡萄糖的手性策略性应用，非对映选择性的Still-Barrish硼氢化，并进一步精制碳链以提供苯基四唑基砜中间体，该中间体与（2 S，在Julia-Kocienski烯烃化条件下的3 S）-2-甲基-3-（三异丙基甲硅烷基氧基）丁醛选择性地提供了一种先进的E-烯烃中间体。将E-烯烃转化为4-羟基腈（一种预最终底物），在酸催化的氧化内酯化反应中，该化合物在19步中即可从已知化合物6中获得目标分子莫匹罗星H （最长的线性序列），总产率为4.96％。