benzyl 2-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 1072107-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1072107-86-8
• 化学式: C₄₀H₄₅N₃O₁₀
• 分子量: 727.811
• InChiKey: HKPOYQVFUFOPCI-OFVSRUPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  174.06
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 、 2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃甘露糖 三氯乙酰亚胺酯 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到benzyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-[2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-(1->4)]-{[2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-(1->6)]}-2-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  携带确定的寡糖配体的均质 N-糖蛋白的快速化学酶法合成

  摘要：

  描述了一种用于构建均质 N-糖蛋白的有效化学酶促方法，该方法探索了来自 Arthrobacter protophormiae (Endo-A) 的内切-β-N-乙酰氨基葡萄糖苷酶的转糖基化活性，合成糖恶唑啉作为供体底物。首先，通过使用核糖核酸酶 B 作为模型系统，合成并评估了一系列大寡糖恶唑啉作为内切-A 催化转糖基化的底物。实验结果表明，Endo-A 可以耐受 Man3GlcNAc-恶唑啉核心的外部甘露糖残基的修饰，从而允许将大的寡糖配体引入蛋白质中，同时保留所得的天然核心 N-五糖 (Man3GlcNAc2) 结构糖基化后的糖蛋白。除了半乳糖凝集素和甘露糖结合凝集素的配体外，通过使用含叠氮基的 Man3GlcNAc 恶唑啉作为供体底物，可以很容易地在 N-五糖 (Man3GlcNAc2) 核心引入叠氮基官能团。叠氮基官能团的引入允许对所得糖蛋白进行进一步的位点特异性修饰，正如两个拷贝的

  DOI：

  10.1021/ja805044x
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-p-methoxybenzyl-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以85%的产率得到benzyl 2-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  携带确定的寡糖配体的均质 N-糖蛋白的快速化学酶法合成

  摘要：

  描述了一种用于构建均质 N-糖蛋白的有效化学酶促方法，该方法探索了来自 Arthrobacter protophormiae (Endo-A) 的内切-β-N-乙酰氨基葡萄糖苷酶的转糖基化活性，合成糖恶唑啉作为供体底物。首先，通过使用核糖核酸酶 B 作为模型系统，合成并评估了一系列大寡糖恶唑啉作为内切-A 催化转糖基化的底物。实验结果表明，Endo-A 可以耐受 Man3GlcNAc-恶唑啉核心的外部甘露糖残基的修饰，从而允许将大的寡糖配体引入蛋白质中，同时保留所得的天然核心 N-五糖 (Man3GlcNAc2) 结构糖基化后的糖蛋白。除了半乳糖凝集素和甘露糖结合凝集素的配体外，通过使用含叠氮基的 Man3GlcNAc 恶唑啉作为供体底物，可以很容易地在 N-五糖 (Man3GlcNAc2) 核心引入叠氮基官能团。叠氮基官能团的引入允许对所得糖蛋白进行进一步的位点特异性修饰，正如两个拷贝的

  DOI：

  10.1021/ja805044x