<2R*,3R*,4R*>-(+/-)-4-Methyl-2-<(methylsulfonyl)oxy>octan-3-ol | 115667-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: <2R*,3R*,4R*>-(+/-)-4-Methyl-2-<(methylsulfonyl)oxy>octan-3-ol
• 英文别名: [(2R,3R,4R)-3-hydroxy-4-methyloctan-2-yl] methanesulfonate
• CAS: 115667-87-3
• 化学式: C₁₀H₂₂O₄S
• 分子量: 238.348
• InChiKey: BZQUVHKGQBLPLW-OPRDCNLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2R*,3R*,4R*>-(+/-)-4-Methyl-2-<(methylsulfonyl)oxy>octan-3-ol 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 <2α(R*),3α>-(+/-)-3-Methyl-2-(1-methylpentyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  邻位环氧甲磺酸酯的有机酸盐化学

  摘要：

  已显示，邻位的环氧甲磺酸酯可以逐步地与更高阶的有机铜酸酯发生区域特异性反应，从而可以分离出单加合物或双加合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96798-4
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-pent-3-en-2-ol 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 <2R*,3R*,4R*>-(+/-)-4-Methyl-2-<(methylsulfonyl)oxy>octan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  邻位环氧甲磺酸酯的有机酸盐化学

  摘要：

  已显示，邻位的环氧甲磺酸酯可以逐步地与更高阶的有机铜酸酯发生区域特异性反应，从而可以分离出单加合物或双加合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96798-4

文献信息

• Vicinal epoxymesylates: substrates for iterative organocuprate Chemistry
  作者：Mark J. Kurth、Melwyn A. Abreo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87815-7

  日期：1990.1

  Reacting vicinal epoxymesylates of general structure i with higher order and mixed higher order organocuprate reagents is shown to be very selective for attack at the least hindered epoxide center. The iterative application of this reaction - a sequence which consists of cuprate opening of epoxide i, reformation of an epoxide (I→ii), and subsequent cuprate opening of this intermediate epoxide (ii→iii)

  已表明，一般结构i的邻位环氧甲磺酸酯与较高阶的有机铜酸酯试剂和混合的较高阶的有机铜酸酯试剂反应对于在最少受阻的环氧中心的进攻非常有选择性。该反应的迭代应用-由环氧化物i的铜酸盐开放，环氧化物的重整（I→ii）和随后的中间环氧化物（ii→iii）的铜酸盐开放组成的序列-提供了易于接近的无环碳构架最多三个连续的立体生成中心。