(+/-)-2-amino-1,9-dihydro-9-<(1α,2β,3α,5α)-2,3-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl>-6H-purin-6-one | 108742-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (+/-)-2-amino-1,9-dihydro-9-<(1α,2β,3α,5α)-2,3-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl>-6H-purin-6-one
• 英文别名: Carbocyclic-xyloguanosine；2-amino-9-[(1R,2S,3S,4R)-2,3-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl]-1H-purin-6-one
• CAS: 108742-09-2
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O₄
• 分子量: 281.271
• InChiKey: KIDOTSCXAILVGR-KYNKHSRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(1α,2β,3α,5α)-3-<(2-amino-6-chloro-4-pyrimidinyl)amino>-5-(hydroxymethyl)-1,2-cyclopentanediol 在 盐酸 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (+/-)-2-amino-1,9-dihydro-9-<(1α,2β,3α,5α)-2,3-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl>-6H-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiviral activity of carbocyclic analogs of xylofuranosides of 2-amino-6-substituted-purines and 2-amino-6-substituted-8-azapurines

  摘要：

  (+/-)-(1α,2β,3α,5α)-3-[(2,5-二氨基-6-氯-4-嘧啶基)氨基]-5-(羟甲基)-1,2-环戊二醇 (7) 是通过2-氨基-4,6-二氯嘧啶和由碳骨架组成的木糖呋喃核糖胺 (+/-)-(1α,2β,3α,5α)-3-氨基-5-(羟甲基)-1,2-环戊二醇 (2) 合成的。具体方法是先制备嘧啶的5-[(4-氯苯基)偶氮]衍生物，然后用锌和乙酸还原偶氮部分。化合物7用于制备2-氨基-4-氯嘌呤木糖呋喃核糖苷 (8) 的碳骨架类似物以及对应的8-偶氮嘌呤 (11)。由8和11进一步合成了木糖呋喃核糖苷鸟嘌呤 (9)、木糖呋喃核糖苷-2,6-二氨基嘌呤 (10)、木糖呋喃核糖苷-8-偶氮鸟嘌呤 (13) 和木糖呋喃核糖苷-8-偶氮-2,6-二氨基嘌呤 (14)。化合物9和13对单纯疱疹病毒 (1型和2型) 活性显著，其中9对两种病毒的活性更强。化合物9还对人类巨细胞病毒和水痘-带状疱疹病毒表现出显著活性。

  DOI：

  10.1021/jm00394a017

文献信息

• Antiviral carbocyclic analogs of xylofuranosylpurines
  申请人：REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MINNESOTA

  公开号：EP0215759A1

  公开（公告）日：1987-03-25

  Biologically-active (2-amino) purine nucleosides of the formula: are disclosed wherein X is CH or N, and R is selected from the group consisting of N(Y)2, SY, OY and halogen, wherein Y is H, lower(alkyl), phenyl or mixtures thereof; and the pharmaceutically-acceptable salts thereof. The compounds exhibit antiviral and antitumor activity.

  公开了式中具有生物活性的（2-氨基）嘌呤核苷，其中 X 是 CH 或 N，R 选自 N(Y)2、SY、OY 和卤素组成的组： 其中 X 是 CH 或 N，R 选自 N(Y)2、SY、OY 和卤素组成的组，其中 Y 是 H、低级（烷基）、苯基或它们的混合物；以及它们的药学上可接受的盐。这些化合物具有抗病毒和抗肿瘤活性。
• VINCE, ROBERT;TURAKHIA, RAJESH H.;SHANNON, WILLIAM M.;ARNETT, GUSSIE, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 11, 2026-2030
  作者：VINCE, ROBERT、TURAKHIA, RAJESH H.、SHANNON, WILLIAM M.、ARNETT, GUSSIE

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antiviral activity of carbocyclic analogs of xylofuranosides of 2-amino-6-substituted-purines and 2-amino-6-substituted-8-azapurines
  作者：Robert Vince、Rajesh H. Turakhia、William M. Shannon、Gussie Arnett

  DOI：10.1021/jm00394a017

  日期：1987.11

  (+/-)-(1 alpha,2 beta,3 alpha,5 alpha)-3-[(2,5-Diamino-6-chloro-4- pyrimidinyl)amino]-5-(hydroxymethyl)-1,2-cyclopentanediol (7) was synthesized from 2-amino-4,6-dichloropyrimidine and the carbocyclic xylofuranosylamine (+/-)-(1 alpha,2 beta,3 alpha,5 alpha)-3-amino-5-(hydroxymethyl)-1,2-cyclopentanediol (2) by subsequent preparation of the 5-[(4-chlorophenyl)azo] derivative of the resulting pyrimidine and reduction of the azo moiety with zinc and acetic acid. The carbocyclic analogue of 2-amino-4-chloropurine xylofuranoside (8) and the corresponding 8-azapurine 11 were prepared from 7. The carbocyclic analogues xylofuranosylguanine (9), xylofuranosyl-2,6-diaminopurine (10), xylofuranosyl-8-azaguanine (13), and xylofuranosyl-8-aza-2,6-diaminopurine (14) were prepared from 8 and 11. Compounds 9 and 13 were active against herpes simplex virus (types 1 and 2), with 9 being the more potent against both viruses. Analogue 9 also exhibited potent activity against human cytomegalovirus and varicella-zoster virus.

  (+/-)-(1α,2β,3α,5α)-3-[(2,5-二氨基-6-氯-4-嘧啶基)氨基]-5-(羟甲基)-1,2-环戊二醇 (7) 是通过2-氨基-4,6-二氯嘧啶和由碳骨架组成的木糖呋喃核糖胺 (+/-)-(1α,2β,3α,5α)-3-氨基-5-(羟甲基)-1,2-环戊二醇 (2) 合成的。具体方法是先制备嘧啶的5-[(4-氯苯基)偶氮]衍生物，然后用锌和乙酸还原偶氮部分。化合物7用于制备2-氨基-4-氯嘌呤木糖呋喃核糖苷 (8) 的碳骨架类似物以及对应的8-偶氮嘌呤 (11)。由8和11进一步合成了木糖呋喃核糖苷鸟嘌呤 (9)、木糖呋喃核糖苷-2,6-二氨基嘌呤 (10)、木糖呋喃核糖苷-8-偶氮鸟嘌呤 (13) 和木糖呋喃核糖苷-8-偶氮-2,6-二氨基嘌呤 (14)。化合物9和13对单纯疱疹病毒 (1型和2型) 活性显著，其中9对两种病毒的活性更强。化合物9还对人类巨细胞病毒和水痘-带状疱疹病毒表现出显著活性。