3-morpholin-4-yl-sydnone | 27430-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 3-morpholin-4-yl-sydnone
• 英文别名: 3-morpholin-4-yloxadiazol-3-ium-5-olate
• CAS: 27430-81-5
• 化学式: C₆H₉N₃O₃
• 分子量: 171.156
• InChiKey: SNYYAQOZQVWIDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-morpholin-4-yl-sydnone 在 硝酸 作用下， 以 1,2,3,4-四氢萘 为溶剂， 生成 1-Morpholino-4-nitro-3-phenylpyrazol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reaction of 1-(N,N-disubstituted amino)pyrazoles.

  摘要：

  一些 1-（N，N-二取代氨基）吡唑是通过 3-（N，N-二取代氨基）茚酮与乙炔的 1，3-二极环加成法合成的。芳基乙炔优先得到 3-芳基吡唑。通过紫外光谱和核磁共振光谱确定了这些化合物的结构，并通过催化氢解和质谱进一步证实了这些结构。3- 苯基-1-氨基吡唑的硝化和卤化反应首先在 C-4 处顺利进行，然后在 C-5 处进行。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.3001

文献信息

• Studies on mesoionic compounds—IV
  作者：K. Masuda、T. Okutani

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97015-2

  日期：1974.1

  Various 4-methylthiosydnones were prepared by the reaction of 3-substituted sydnones with DmSO and acetyl chloride, while the reaction with methyl phenyl sulfoxide and acetyl chloride gave 4-chlorosydnones. Treatment of 3-substituted sydnones with DmSO and methyl phenyl sulfoxide together with acetyl perchlorate, followed by refluxing with aqueous potassium chloride gave 4-methylthio- and 4-phenylthiosydnones

  通过3-取代的sydnones与DmSO和乙酰氯的反应来制备各种4-甲基硫酮，同时与甲基苯基亚砜和乙酰氯的反应得到4-氯sydnones。用DmSO和甲基苯基亚砜与高氯酸乙酰酯一起处理3-取代的丁酮，然后与氯化钾水溶液回流，分别通过相应的4-二甲基-和4-甲基苯基-高氯酸盐分别得到4-甲基硫代和4-苯基硫代丁酮。用过氧化氢氧化4-甲基硫代syndones得到4-甲基亚磺酰基-和4-甲基磺酰基sydnones。
• GOTTHARDT H.; REITER F., LIEBIGS ANN. CHEM., 1979, NO 1, 63-73
  作者：GOTTHARDT H.、 REITER F.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and reaction of 1-(N,N-disubstituted amino)pyrazoles.
  作者：SHOJI KISHIMOTO、SHUNSAKU NOGUCHI、KATSUTADA MASUDA

  DOI：10.1248/cpb.24.3001

  日期：——

  Some 1-(N, N-disubstituted amino) pyrazoles were synthesized by 1, 3-dipolar cyclo-addition of 3-(N, N-disubstituted amino) sydnones with acetylenes. Arylacetylenes gave 3-arylpyrazoles preferentially. The structures were determined by ultraviolet and nuclear magnetic resonance spectroscopy, and further confirmed by catalytic hydrogenolysis and mass spectroscopy. Nitration and halogenation of 3-phenyl-1-aminopyrazoles occurred smoothly at C-4 first and at C-5 subsequently.

  一些 1-（N，N-二取代氨基）吡唑是通过 3-（N，N-二取代氨基）茚酮与乙炔的 1，3-二极环加成法合成的。芳基乙炔优先得到 3-芳基吡唑。通过紫外光谱和核磁共振光谱确定了这些化合物的结构，并通过催化氢解和质谱进一步证实了这些结构。3- 苯基-1-氨基吡唑的硝化和卤化反应首先在 C-4 处顺利进行，然后在 C-5 处进行。