N^α-(acetyl)serylserine N-methylamide | 27482-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^α-(acetyl)serylserine N-methylamide
• 英文别名: N^α-(N-Acetyl-L-seryl)-L-serinmethylamid；N-Acetyl-L-seryl-N-methyl-L-serinamide；(2S)-2-acetamido-3-hydroxy-N-[(2S)-3-hydroxy-1-(methylamino)-1-oxopropan-2-yl]propanamide
• CAS: 27482-46-8
• 化学式: C₉H₁₇N₃O₅
• 分子量: 247.251
• InChiKey: VVNHFBRFMXRQKO-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-(acetyl)serylserine N-methylamide 在 palladium on activated charcoal 四氮唑 、 氢气 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 N^α-(acetyl)-O-phosphoseryl-O-phosphoserine N-methylamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Casein-Related Peptides and Phosphopeptides. VI. The Efficient Global 'Phosphite-Triester' Phosphorylation of Multiple-Serine-Containing Peptides by Using Dibenzyl N,N-Diethylphosphoramidite

  摘要：

  采用磷酸苄基酯保护的全局磷酸化方法制备了多肽 Ac-Ser(P)-NHMe，以及含有多个丝氨酸（P）的多肽 Ac-Ser(P)-Ser(P)-NHMe 和 Ac-Ser(P)-Ser(P)-Ser(P)-NHMe，并取得了良好的收率。先用 N,N-二乙基亚磷酰胺二苄酯/1H-四氮唑对这三种含丝氨酸的肽进行磷酸化，然后用间氯过氧苯甲酸对得到的亚磷酸二苄酯进行原位氧化。受保护的含 Ser(PO3Bzl2) 多肽经 C18 反相硅胶闪速柱层析纯化，受保护的 Ser(PO3Bzl2) 多肽中的磷酸苄基在钯催化下氢解。

  DOI：

  10.1071/ch9901633
• 作为产物：
  描述：

  N-Acetyl-L-serin-methylamid 生成 N^α-(acetyl)serylserine N-methylamide
  参考文献：
  名称：

  PERICH, JOHN W.;JOHNS, R. B., AUSTRAL. J. CHEM., 43,(1990) N0, C. 1633-1642

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PERICH, JOHN W.;JOHNS, R. B., AUSTRAL. J. CHEM., 43,(1990) N0, C. 1633-1642
  作者：PERICH, JOHN W.、JOHNS, R. B.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Casein-Related Peptides and Phosphopeptides. VI. The Efficient Global 'Phosphite-Triester' Phosphorylation of Multiple-Serine-Containing Peptides by Using Dibenzyl N,N-Diethylphosphoramidite
  作者：JW Perich、RB Johns

  DOI：10.1071/ch9901633

  日期：——

  The peptide Ac-Ser(P)- NHMe and the multiple-Ser(P)-containing peptides Ac-Ser(P)-Ser(P)- NHMe and Ac-Ser(P)-Ser(P)-Ser(P)- NHMe were prepared in good yield by a global phosphorylation approach which employed benzyl phosphate protection. The three serine-containing peptides were phosphorylated by the use of dibenzyl N,N-diethylphosphoramidite/1H-tetrazole followed by in situ oxidation of the resultant dibenzyl phosphite-triesters with m- chloroperoxybenzoic acid. The protected Ser(PO3Bzl2)-containing peptides were purified by C18 reverse-phase silica flash column chromatography and the benzyl phosphate groups were cleaved from the protected Ser(PO3Bzl2) peptides by palladium- catalysed hydrogenolysis.

  采用磷酸苄基酯保护的全局磷酸化方法制备了多肽 Ac-Ser(P)-NHMe，以及含有多个丝氨酸（P）的多肽 Ac-Ser(P)-Ser(P)-NHMe 和 Ac-Ser(P)-Ser(P)-Ser(P)-NHMe，并取得了良好的收率。先用 N,N-二乙基亚磷酰胺二苄酯/1H-四氮唑对这三种含丝氨酸的肽进行磷酸化，然后用间氯过氧苯甲酸对得到的亚磷酸二苄酯进行原位氧化。受保护的含 Ser(PO3Bzl2) 多肽经 C18 反相硅胶闪速柱层析纯化，受保护的 Ser(PO3Bzl2) 多肽中的磷酸苄基在钯催化下氢解。