(-)-tert-butyl (2S)-1-{[(1R,6S)-1-(aminomethyl)-3,4-dimethyl-6-phenylcyclohex-3-enyl]carbonyl}pyrrolidine-2-carboxylate | 851402-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-tert-butyl (2S)-1-{[(1R,6S)-1-(aminomethyl)-3,4-dimethyl-6-phenylcyclohex-3-enyl]carbonyl}pyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-1-[(1R,6S)-1-(aminomethyl)-3,4-dimethyl-6-phenylcyclohex-3-ene-1-carbonyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 851402-76-1
• 化学式: C₂₅H₃₆N₂O₃
• 分子量: 412.572
• InChiKey: YNDIDRFZLDGGJN-WATLYSKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-tert-butyl (2S)-1-{[(1R,6S)-1-(aminomethyl)-3,4-dimethyl-6-phenylcyclohex-3-enyl]carbonyl}pyrrolidine-2-carboxylate 以 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 以88%的产率得到(+)-3,4-dimethyl-6-phenyl-2',3',7',8',9',9a'-hexahydro-1'H,5'H-spiro[cyclohex-3-ene-1,4'-pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepine-1,5-dione]
  参考文献：
  名称：

  6-Spiro-1,4-diazepane-2,5-diones 通过头对尾 N1/C2 酰胺键形成

  摘要：

  描述了一系列含有芳基丙基酰胺部分的 6-spiro-1,4-diazepane-2,5-diones 通过末端胺和末端羧酸酯的头对尾环化的合成。为了诱导二肽前体的闭环，研究了 N4/C5 酰胺键和 N1/C2 酰胺键的内酰胺化。N4/C5 酰胺键的闭环被证明是不成功的，而 N1/C2 酰胺键的闭环更可行。此外，发现在肽序列中掺入 N,N-二取代酰胺键对于环化的发生是必不可少的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400782
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(1R,6S)-1-cyano-3,4-dimethyl-6-phenylcyclohex-3-ene-1-carboxylic acid 在 草酰氯 、 氨 、 氢气 、 镍 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 (-)-tert-butyl (2S)-1-{[(1R,6S)-1-(aminomethyl)-3,4-dimethyl-6-phenylcyclohex-3-enyl]carbonyl}pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  6-Spiro-1,4-diazepane-2,5-diones 通过头对尾 N1/C2 酰胺键形成

  摘要：

  描述了一系列含有芳基丙基酰胺部分的 6-spiro-1,4-diazepane-2,5-diones 通过末端胺和末端羧酸酯的头对尾环化的合成。为了诱导二肽前体的闭环，研究了 N4/C5 酰胺键和 N1/C2 酰胺键的内酰胺化。N4/C5 酰胺键的闭环被证明是不成功的，而 N1/C2 酰胺键的闭环更可行。此外，发现在肽序列中掺入 N,N-二取代酰胺键对于环化的发生是必不可少的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400782