methyl 3(R)-<<<1-<(benzyloxy)acetyl>-2(S)-pyrrolidinyl>carbonyl>amino>-2-oxo-1-pyrrolidineacetate | 158268-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3(R)-<<<1-<(benzyloxy)acetyl>-2(S)-pyrrolidinyl>carbonyl>amino>-2-oxo-1-pyrrolidineacetate
• 英文别名: methyl 2-[(3R)-2-oxo-3-[[(2S)-1-(2-phenylmethoxyacetyl)pyrrolidine-2-carbonyl]amino]pyrrolidin-1-yl]acetate
• CAS: 158268-46-3
• 化学式: C₂₁H₂₇N₃O₆
• 分子量: 417.462
• InChiKey: AMEZBSNBCRHMHF-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3(R)-<<<1-<(benzyloxy)acetyl>-2(S)-pyrrolidinyl>carbonyl>amino>-2-oxo-1-pyrrolidineacetate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 45.25h， 生成 methyl 3(R)-<1-(2,5-dioxopyrrolidino<3,4-c>piperazino)>-2-oxo-1-pyrrolidineacetate
  参考文献：
  名称：

  拟肽2-oxo-3（R）-[（2（S）-吡咯烷基羰基氨基）-“ C5”氢键构象的模拟物的设计，合成，X射线分析和多巴胺受体调节活性1-吡咯烷乙酰胺。

  摘要：

  3（R）-（7a（S）-六氢-1-氧代-3,3-二甲基-1H-吡咯并[1,2-c]咪唑-2-基）-氧-1-吡咯烷-乙酰胺（2）设计和制备了3（R）-[1-（2,5-二氧杂吡咯烷酮[3,4-c]哌嗪子]]-2-氧-1--1-吡咯烷乙酰胺（3），以模拟“ C5”氢键在2-氧代-3（R）-[（（2（S）-吡咯烷基羰基）氨基] -1-吡咯烷乙酰胺（1）的晶体结构中发现该结构。两种化合物都有效地将psi 1扭转角限制在非常接近1的X射线结构中的值，如X射线晶体学测定2和甲基3（R）-[1-（2,5-二氧杂吡咯烷酮）所见[3,4-c]哌嗪子] -2-氧代-1-吡咯烷乙酸酯（11），是合成3时的二酮哌嗪中间体。测试了这些类似物在不存在和存在5'-鸟苷二磷酸酯（Gpp（NH）p）的情况下增强多巴胺D2受体激动剂N-丙基诺哌吗啡（NPA）结合的能力。两种化合物都通过增加激动剂的结合亲和力和可用于结合的高亲和

  DOI：

  10.1021/jm00048a003
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸叔丁酯 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 methyl 3(R)-<<<1-<(benzyloxy)acetyl>-2(S)-pyrrolidinyl>carbonyl>amino>-2-oxo-1-pyrrolidineacetate
  参考文献：
  名称：

  拟肽2-oxo-3（R）-[（2（S）-吡咯烷基羰基氨基）-“ C5”氢键构象的模拟物的设计，合成，X射线分析和多巴胺受体调节活性1-吡咯烷乙酰胺。

  摘要：

  3（R）-（7a（S）-六氢-1-氧代-3,3-二甲基-1H-吡咯并[1,2-c]咪唑-2-基）-氧-1-吡咯烷-乙酰胺（2）设计和制备了3（R）-[1-（2,5-二氧杂吡咯烷酮[3,4-c]哌嗪子]]-2-氧-1--1-吡咯烷乙酰胺（3），以模拟“ C5”氢键在2-氧代-3（R）-[（（2（S）-吡咯烷基羰基）氨基] -1-吡咯烷乙酰胺（1）的晶体结构中发现该结构。两种化合物都有效地将psi 1扭转角限制在非常接近1的X射线结构中的值，如X射线晶体学测定2和甲基3（R）-[1-（2,5-二氧杂吡咯烷酮）所见[3,4-c]哌嗪子] -2-氧代-1-吡咯烷乙酸酯（11），是合成3时的二酮哌嗪中间体。测试了这些类似物在不存在和存在5'-鸟苷二磷酸酯（Gpp（NH）p）的情况下增强多巴胺D2受体激动剂N-丙基诺哌吗啡（NPA）结合的能力。两种化合物都通过增加激动剂的结合亲和力和可用于结合的高亲和

  DOI：

  10.1021/jm00048a003