(1R,2S,3R,4S,5S)-3-allyl-4-benzyloxy-2-hydroxymethyl-5-methoxy-3-methylcyclopentan-1-ol | 847845-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S,3R,4S,5S)-3-allyl-4-benzyloxy-2-hydroxymethyl-5-methoxy-3-methylcyclopentan-1-ol
• 英文别名: (1R,2S,3R,4S,5S)-2-(hydroxymethyl)-5-methoxy-3-methyl-4-phenylmethoxy-3-prop-2-enylcyclopentan-1-ol
• CAS: 847845-09-4
• 化学式: C₁₈H₂₆O₄
• 分子量: 306.402
• InChiKey: UAWUXLFFVQZUFP-IGKNDFSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3R,4S,5S)-3-allyl-4-benzyloxy-2-hydroxymethyl-5-methoxy-3-methylcyclopentan-1-ol 在 咪唑 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 (1R,2R,3S,4R,5R)-2-Allyl-3-benzyloxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methoxy-2-methyl-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  采用串联自由基环化-捕获策略的方法，将viridenomycin完全取代为环戊烷单元

  摘要：

  甲硅-拴系的分子内环化基团，在串联与allyltri-自由基捕获Ñ -butylstannane形成新的合成策略来viridenomycin分离自抗肿瘤抗生素物质的环戊烷芯的基础链霉菌产绿色链霉菌和小号。念珠菌属。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.12.063
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5R)-3-Benzyloxy-5-hydroxy-4-methoxy-hept-6-en-2-one 在 Grubbs catalyst first generation 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 四氯化钛 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 、 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1R,2S,3R,4S,5S)-3-allyl-4-benzyloxy-2-hydroxymethyl-5-methoxy-3-methylcyclopentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  采用串联自由基环化-捕获策略的方法，将viridenomycin完全取代为环戊烷单元

  摘要：

  甲硅-拴系的分子内环化基团，在串联与allyltri-自由基捕获Ñ -butylstannane形成新的合成策略来viridenomycin分离自抗肿瘤抗生素物质的环戊烷芯的基础链霉菌产绿色链霉菌和小号。念珠菌属。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.12.063

文献信息

• A silicon-tethered tandem radical cyclisation–trapping strategy to the fully substituted cyclopentene ring in viridenomycin
  作者：Nicholas P. Mulholland、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.027

  日期：2008.7

  Treatment of alpha-bromosilyl ether 27 derived from the substituted cyclopentenol 26 and (bromomethyl)chlorodimethylsilane, with 1,1'-azobis(cyclohexanecarbonitrile) in n-heptane at 100 degrees C, in the presence of allyltri-n-butylstannane leads to the silicon heterocycle 28 by way of a stereocontrolled tandem radical cyclisation (to 11)-trapping process. Oxidative cleavage of the carbon-silicon bond in 28, using H2O2-KF in THF-MeOH, next led to the corresponding cyclopentane diol 29a, which was then elaborated to the beta-hyclroxy ester 30b using five steps. Oxidation of 30b using Moffatt conditions, followed by methylation of the resulting enol ester 32a gave the fully functionalised cyclopentene ring in the antiturnoural antibiotic substance viridenomycin 1 isolated from Streptomyces viridochromogenes and Streptomyces gannmycicus. (c) 2008 Published by Elsevier Ltd.